dodec-5-ynenitrile | 126761-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dodec-5-ynenitrile
• CAS: 126761-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: BHFIGQKXVXWYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-5-ynenitrile 在 sodium peroxide 作用下， 生成 十二碳-5-炔酸
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-溴丁腈 在 caesium carbonate copper(l) iodide 、 [(ν³-allyl)PdCl]2 、 1,3-二(金刚烷-1-基)氯化咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到dodec-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  卡宾配体在烷基亲电试剂交叉偶联中的首次应用：未活化的烷基溴化物和碘化物的 Sonogashira 反应

  摘要：

  基于 Pd/N-杂环卡宾的催化剂在温和条件下实现了一系列功能化、含 ​​β-氢的烷基溴化物和碘化物的 Sonogashira 偶联。通过提供用于交叉偶联未活化烷基亲电试剂的非膦基钯催化剂的第一个例子，该研究为未来在膦配体以外的催化剂开发方面的努力提供了动力。

  DOI：

  10.1021/ja038177r

文献信息

• The reactivity of the highly functionalized copper, zinc reagents RCu(CN)ZnI toward 1-haloalkynes and acetylenic esters
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80511-6

  日期：1989.1

  The highly functionalized organometallics RCu(CN)ZnI 1 react efficiently with 1-haloalkynes providing polyfunctionalized alkynes in high yields. This method has been used to prepare a pheromone of the Amathes c-nigrum in 3 steps and 64% overall yield. The reagents 1 also add in the presence of an excess of Me3SiCl to acetylenic esters to afford polyfunctionalized C—silylated ethylenic esters. In the

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。