(Z)-non-4-enenitrile | 144270-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-non-4-enenitrile
• 英文别名: (Z)-4-nonenenitrile
• CAS: 144270-75-7
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: SZOZLQBIUISGSD-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-non-4-enenitrile 、 苯硼酸 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(E)-5-phenylnon-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Carbonyl Derivatives in Enantioselective Redox Relay Heck Reactions: Accessing α,β-Unsaturated Systems

  摘要：

  A highly enantioselective and site-selective Pd-catalyzed arylation of alkenes linked to carbonyl derivatives to yield alpha,beta-unsaturated systems is reported. The high site selectivity is attributed to both a solvent effect and the polarized nature of the carbonyl group, both of which have been analyzed through multidimensional analysis tools. The reaction can be performed in an iterative fashion allowing for a diastereoselective installation of two aryl groups along an alkyl chain.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04289
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-辛烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-non-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Carbonyl Derivatives in Enantioselective Redox Relay Heck Reactions: Accessing α,β-Unsaturated Systems

  摘要：

  A highly enantioselective and site-selective Pd-catalyzed arylation of alkenes linked to carbonyl derivatives to yield alpha,beta-unsaturated systems is reported. The high site selectivity is attributed to both a solvent effect and the polarized nature of the carbonyl group, both of which have been analyzed through multidimensional analysis tools. The reaction can be performed in an iterative fashion allowing for a diastereoselective installation of two aryl groups along an alkyl chain.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04289

文献信息

• A simple three-component olefin coupling procedure
  作者：Edward Turos、Kenneth Boy、Xiao Feng Ren

  DOI：10.1021/jo00050a061

  日期：1992.11