[1,3]恶嗪烷-2,6-二酮 | 5638-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: [1,3]恶嗪烷-2,6-二酮
• 中文别名: 1,3-氧杂氮杂环己烷-2,6-二酮
• 英文名称: Oxauracil
• 英文别名: β-alanine-NCA；[1,3]oxazinane-2,6-dione；dihydro-[1,3]oxazine-2,6-dione；Dihydro-[1,3]oxazin-2,6-dion；3-Aminopropionsaeure-N-carbonsaeure-anhydrid；β-Alanin-N-carboxyanhydrid；1,3-Oxazinane-2,6-dione
• CAS: 5638-70-0
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD06738666
• 分子量: 115.089
• InChiKey: SRGYIOWEOTVTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]恶嗪烷-2,6-二酮 在 硫化氢 作用下， 以59%的产率得到3-Amino-monothiopropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过新的多组分反应同时组装β-内酰胺和噻唑部分

  摘要：

  描述了β-氨基硫代羧酸，醛和3-二甲基氨基-2-异氰基酰化物的新型多组分反应。在该反应过程中，在温和条件下同时形成两个杂环部分，即噻唑和β-内酰胺环。由于在一个新的“一锅”多组分反应中形成了2个CN，2个CS和1个CC键，因此分子复杂性的增加是惊人的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01621-0
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,3]恶嗪烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基酸的氨基甲酸酯N-羧基酸酐。

  摘要：

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo001583y

文献信息

• Urethane <i>N</i>-Carboxyanhydrides from β-Amino Acids
  作者：Mary McKiernan、Jacques Huck、Jean-Alain Fehrentz、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo001583y

  日期：2001.10.1

  A general method has been developed for the synthesis of N-tert-butyloxycarbonyl N-carboxyanhydrides from beta-amino acids using Vilsmeier complex. These beta-UNCA are stable, and the reactivity with different nucleophiles (alcohol, amine, lithium enolate) was studied.

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。
• Single‐Step, Rapid, and Mild Synthesis of β‐Amino Acid <i>N</i> ‐Carboxy Anhydrides Using Micro‐Flow Technology
  作者：Naoto Sugisawa、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/asia.201901429

  日期：2020.1.2

  β-Amino acid N-carboxy anhydrides (β-NCAs) are rarely used in the synthesis of β-peptides, which is due mainly to the poor availability of these potentially useful substrates. Herein, we describe the heretofore challenging synthesis of β-NCAs via a single-step, rapid, and mild formation using pH flash switching and flash dilution, which are aspects of micro-flow technology. We synthesized 15 β-NCAs

  β-氨基酸N-羧酸酐（β-NCA）很少用于β肽的合成，这主要是由于这些潜在有用的底物的可用性较差。在本文中，我们描述了迄今具有挑战性的β-NCA的合成，该合成过程是通过使用pH闪变切换和闪变稀释通过一步，快速而温和的形成，这是微流技术的一个方面。我们以优异的产率合成了15种β-NCA，其中包括酸不稳定的β-NCA，使用传统的Leuchs方法无法轻易合成。通过连续操作可以很容易地实现使用该方法的按比例放大的合成。
• β-丙氨酰-L-组氨的制备方法
  申请人：深圳瑞德林生物技术有限公司

  公开号：CN114213336A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及多肽合成技术领域，尤其涉及β‑丙氨酰‑L‑组氨的制备方法。本发明提供的β‑丙氨酰‑L‑组氨的制备方法包括：将β‑丙氨酸与固体三光气反应制备1，3‑恶嗪烷‑2，6‑二酮后再开环制得β‑丙氨酰‑L‑组氨。该方法路线缩短至两个步骤，原料转化率高，后处理简单，且得到产品的纯度高。
• Preparation of Lactams from Cyclic Anhydrides <i>via N</i>‐Carboxyanhydride Intermediates
  作者：Simon N. Smith、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.202100751

  日期：2021.10.26

  Cyclic anhydrides can be readily converted to ring-contracted lactams after sequential silylazidation, protonolysis, Curtius rearrangement and catalysis of ring closure by DMAP, in an operationally simple procedure. Succinic anhydrides do not form ring-contracted β-lactams but instead generate β-N-carboxyanhydrides which serve as activated analogues of β-amino acids of use in β-peptide and polymer

  在连续的甲硅烷基叠氮化、质子分解、Curtius 重排和 DMAP 催化闭环后，环酐可以很容易地转化为环缩内酰胺，操作简单。琥珀酸酐不会形成环收缩的 β-内酰胺，而是生成 β- N-羧酸酐，其用作 β-肽和聚合物化学中使用的 β-氨基酸的活化类似物。
• 羧基环内酸酐的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114634460A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及羧基环内酸酐的制备方法及制备产物。式(II)化合物的制备方法，该方法包括将式(I)的化合物与环化试剂反应以生成式(II)化合物和酸，并且使用环氧化合物作为除酸剂的步骤。本发明是一个新的羧基环内酸酐合成方法，成本低廉，对实验所需试剂、场所及设备要求低，条件温和，底物适用范围广，官能团耐受度高，合成路线可回收部分溶剂与其他高附加值副产品，废液排放少，易放大，具有极高的工业及学术价值，可极大推动聚氨基酸、聚羟基酸(聚酯)、聚巯基酸(聚硫酯)等产品的迅速大规模生产及应用。