2,5,5-trimethyl-1-cyclopentene-1-carbonitrile | 85545-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-1-cyclopentene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,5,5-trimethylcyclopent-1-ene-1-carbonitrile；2,5,5-trimethylcyclopent-1-enecarbonitrile；2,5,5-trimethylcyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 85545-03-5
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: KISKVSQBDZEPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-1-cyclopentene-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 copper hydride complex 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 25.0~620.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮环化的连续应用：（± ） -Δ9 （12） -Capnellene的全合成†

  摘要：

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650806
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5-trimethyl-1-trimethylsilyloxy)cyclopentanecarbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,5,5-trimethyl-1-cyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮环化的连续应用：（± ） -Δ9 （12） -Capnellene的全合成†

  摘要：

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650806

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS LIANT L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013081642A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds and compositions are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  揭示了用于治疗由于或与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物和组合物，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还揭示了合成这些药剂的方法。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON AUX OPSINES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013082000A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，这些化合物对治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病非常有用，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Opsin-Binding Ligands, Compositions and Methods of Use
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150038574A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Compounds and compositions are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  本文披露了一些化合物和组合物，用于治疗由于或与眼睛中毒性视觉循环产物积累有关的眼科疾病，如干性成人黄斑变性，以及由突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位引起或有关的疾病。描述了这些化合物单独或与其他治疗剂组合的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Opsin-binding ligands, compositions and methods of use
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09353063B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  本文披露了一种化合物，可用于治疗眼部疾病，这些疾病由于或与眼内有毒视觉循环产物的产生有关，如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物的组合物，以及与其他治疗剂联合使用的治疗方法。同时，还披露了合成这些化合物的方法。
• The Synthesis of Trimethylcyclopentane-carboxylic Acids
  作者：Bogdan ?olaja、Joan Huguet、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690525

  日期：1986.7.30

  5-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid (19) are the starting materials for the α-alkynone routes to (±)-capnellene and for similar efforts towards ptychanolide. Since 17 and 19 have, so far, been available only by a branching reaction from the same precursor, the cyanohydrin mixture 2/3, a modified synthesis for 17 and a new one for 19 was developed (Scheme 1). The common precursor 2/3 was treated with POCl3

  （1 RS，5 SR）-2,2,5-三甲基环戊烷-1-羧酸（17）和（1 r，2 RS，5 SR）-1,2,5-三甲基环戊烷-1-羧酸（19）是α-炔酮通往（±）-己烯醇路线的原料，也是对邻苯三酚内酯进行类似努力的原料。由于17和19有，迄今为止，仅通过从相同的前体的支化反应是可利用时，氰醇混合物2 / 3，经修饰的合成为17和一个新的19被开发（方案1）。共同的前身2 / 3，用三氯氧磷处理过的3，其进行正常脱水至6在与我迁移竞争（47％，主要路径），以8和9（17％）。次要路径8和9时的SOCl可减少到3％2被用于脱水2 / 3。该反应是使用步骤b，e，i，r和v从1改进合成17的基础，参见方案1，总产率为35％。POCl 3还研究了纯氰醇2和3的反应，其构型是通过X射线分析2确定的。我迁移不是从形式2发生的，而是仅从形式3（25％）发生的，后者的HOC（1）和HC（5）处于顺式位置。使用SOCl