(R)-3-methylhex-5-enenitrile | 463963-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-methylhex-5-enenitrile
• 英文别名: (3R)-3-methylhex-5-enenitrile
• CAS: 463963-81-7
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: HKQCERCMINHAQG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylhex-5-enenitrile 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (-)-(R,Z)-3-methyl-5-cyclopentadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)- Muscone

  摘要：

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1389
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (3R)-3-methyl-4-(p-toluene-sulphonyloxy)butyrate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-methylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)- Muscone

  摘要：

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1389

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)- Muscone
  作者：Satoko FUJIMOTO、Keisuke YOSHIKAWA、Masamichi ITOH、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.1389

  日期：2002.1

  (R)-(−)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1) the key perfumery component isolated from the male musk deer, Moschus moschiferus,* was synthesized from the easily available chiral building block, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2), by employing ring-closing olefin metathesis (RCM). Antipode (+)-1 was also synthesized in a similar manner from tert-butyl (S)-3-methoxycarbonylbutanoate (10).*(a) Walbaum, H. J. J. Prakt. Chem., 73, 488 (1906); (b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone. Helv. Chim. Acta, 9, 715, 1008-1017 (1926).

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。