(-)-(S)-2-Cyano-2,3-dimethylpentan | 42328-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(S)-2-Cyano-2,3-dimethylpentan
• 英文别名: 2,2,3-Trimethylvaleronitril；(3S)-2,2,3-trimethylpentanenitrile
• CAS: 42328-70-1
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: OBUNXJYSQKJXSQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8 °C(Press: 765 Torr)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-Cyano-2,3-dimethylpentan 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 S-2,2,3-Trimethylvaleroamid
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1376 - 1383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-Cyano-2,3-dimethylpentan
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930

文献信息

• Stereochemical fate of an asymmetric migrating group in the pinacol rearrangement
  作者：J. J. Beggs、M. B. Meyers

  DOI：10.1039/j29700000930

  日期：——

  The optically active pinacol, (4S)-2,3,4-trimethylhexane-2,3-diol (I) was synthesized from (–)-(S)-2-methyl-butan-1-ol (III) and rearranged to (+)-3,3,4-trimethylhexan-2-one (II), which was degraded to (–)-2,2,3-tri-methylpentanoic acid (XI). The acid (XI) obtained by this method has a specific rotation and circular dichroism experimentally equal to that of (–)-(S)-2,2,3-trimethylpentanoic acid synthesized

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。
• Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1376 - 1383
  作者：Kirmse,W. et al.

  DOI：——

  日期：——