(4R)-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile | 189760-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R)-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile
• 英文别名: (R)-4-(hydroxymethyl)hexanenitrile；(4R)-4-(hydroxymethyl)hexanenitrile
• CAS: 189760-92-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: IPJKESBTKVNDMR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-4-hydroxy-3-methyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌种的抗真菌代谢产物rutamycins的spiroketal节（C19C34）

  摘要：

  通过砜14与醛23的朱莉娅偶联设计了芸霉素A和B的螺环亚单位的收敛合成; 从25衍生的五羟基酮3自发地环化成为spiroketal 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00585-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R)-4-cyano-2-ethyl-1-oxobutan-1-yl]-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(4R)-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  合成链霉菌种的抗真菌代谢产物rutamycins的spiroketal节（C19C34）

  摘要：

  通过砜14与醛23的朱莉娅偶联设计了芸霉素A和B的螺环亚单位的收敛合成; 从25衍生的五羟基酮3自发地环化成为spiroketal 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00585-6

文献信息

• Total Synthesis of Rutamycin B, a Macrolide Antibiotic from <i>Streptomyces </i><i>a</i><i>ureofaciens</i>
  作者：James D. White、Roger Hanselmann、Randy W. Jackson、Warren J. Porter、Yoshihiro Ohba、Thomas Tiller、Shan Wang

  DOI：10.1021/jo0104429

  日期：2001.7.1

  Rutamycin B (2) was synthesized from three principal subunits, spiroketal 75, keto aldehyde 83, and aldehyde 108. First, triol 62 was assembled by Julia coupling of sulfone 56 with aldehyde 58 followed by an acid-catalyzed spiroketalization. The three hydroxyl functions of 62 were successfully differentiated, leading to phosphonate 75. The latter was condensed in a Wadsworth-Emmons reaction with 83

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。
• Enantioselective Total Synthesis of Fluvirucinin B₁
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00513

  日期：2016.4.15

  A convergent synthesis of fluvirucinin B1 from acid ent-6a and nitrile ent-9, involving an organocopper coupling, a stereoselective allylation, a ring-closing metathesis reaction, and a stereoselective hydrogenation as the key steps, is reported. The starting building blocks have been prepared in a straightforward manner from a common phenylglycinol-derived lactam 1. An unprecedented regioselective

  fluvirucinin B的汇集合成1从酸ENT -图6a和腈ENT - 9，涉及有机铜耦合，立体选择性烯丙基化，一个闭环复分解反应，和立体选择性氢化为关键步骤报道。起始结构单元已由常见的苯基甘醇衍生的内酰胺1以直接的方式制备。苯基甘氨醇衍生的仲胺的区域选择性前所未有氧化5为羧酸6已经研制成功。