(Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
• 英文别名: Isonitroso-p-chloroacetophenone；(2Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoethanone
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: HSTDHICJRITDGJ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 、 (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers

  摘要：

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258355

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Bis-triazolylstilbenen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001582B1

  公开（公告）日：1980-07-23
• STROBILURINE ANALOGUE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：ISAGRO RICERCA S.r.l.

  公开号：EP0944576A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US4217449A
  申请人：——

  公开号：US4217449A

  公开（公告）日：1980-08-12
• [EN] STROBILURINE ANALOGUE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES ANALOGUES DE LA STROBILURINE AYANT UNE ACTIVITE FONGICIDE
  申请人：ISAGRO RICERCA S.R.L.

  公开号：WO1998021174A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) Strobilurine analogue compounds of general formula (I). Said compounds possess high fungicidal activity.(FR) L'invention concerne des composés analogues de la strobilurine de la formule générale (I). Lesdits composés ont une activité fongicide élevée.
• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。