1-(3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: FIEKWZGCKWZJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-溴苯甲酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  通过DAST介导的活化酮的氟化CC键裂解，合成酰基氟。

  摘要：

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02603
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and [4+1+1] Sequential Cyclization Cascade to Give Highly Fused Indano[1,2-<i>b</i>]azirines
  作者：Fuqiang Zheng、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Jiyuan Li、Jing Wang、Miao Zheng、Hong Liu、Yungen Xu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02070

  日期：2022.8.12

  developed to construct the highly fused indano[1,2-b]azirine frameworks in good yields with a broad range of substrates under mild reaction conditions. More intriguingly, a [4+1+1] sequential annulation cascade is demonstrated for the first time in this reaction and opened a new reaction mode for α-keto oximes. These fused indano[1,2-b]azirine derivatives could also be further transformed into intriguing

  开发了 Rh(III) 催化的 α-酮肟的 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联反应，以良好的产率构建高度稠合的茚满并[1,2- b ] 氮杂环丙烷骨架，并具有广泛的底物范围反应条件温和。更有趣的是，在该反应中首次证明了[4+1+1]顺序环化级联反应，并为α-酮肟开辟了新的反应模式。这些融合的茚满并[1,2- b ]氮丙啶衍生物也可以进一步转化为有趣的特权药物支架。