3-Hydroxy-1-methyl-2-(N-phenyl-carboxamido)-indol | 75393-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-methyl-2-(N-phenyl-carboxamido)-indol
• CAS: 75393-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YCCWQPILRIANCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Hydroxy-1-methyl-2-(N-phenyl-carboxamido)-indol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504

文献信息

• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 405-416
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 15. Mitt. 4,5-Dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano[3,2-b]indole
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130504

  日期：——

  N‐Alkyl‐anthranilsäuren reagieren mit Chloraceton/K2CO3 unter Bildung von 1‐Alkyl‐2‐acetyl‐3‐hydroxy‐indolen 3. Die 1,3‐Dicarbonylverbindungen 3 kondensieren mit Oxalsäurediestern zu den 1,3,5,6‐Tetracarbonylverbindungen 5, die beim Erhitzen in mit HCl‐gesättigten Alkoholen zu den 4‐Pyron‐2‐carbonsäureestern 6 cyclisieren. Aus 6 erhält man die antiallergisch wirksamen Säuren 8, die sich zu den Pyrono[3

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。