bis(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methane | 93912-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methane
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 2,2'-methylenebis[5,6-dichloro-；5,6-dichloro-2-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 93912-66-4
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄N₄
• 分子量: 386.067
• InChiKey: FUFUMRRQAPUQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 丙二酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以51%的产率得到bis(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis

  摘要：

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02389-x

文献信息

• Alkanediyl bridged benzimidazolo monomethine cyanine dyes, processes for their preparation, and photographic emulsions and elements containing such dyes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0121326A2

  公开（公告）日：1984-10-10

  Alkanediyl bridged benzimidazolo monomethine cyanine dyes wherein at least one benzimidazolo nucleus is provided with an electron-withdrawing group are photographically useful e.g., useful as blue sensitizers in silver halide emulsions and photographic elements. A disclosed preparation of the dyes includes producing an electron-withdrawing group substituted bis(2-nitrophenyl)-2-R'-propanediamide, where R' is hydrogen or alkyl: converting the nitro groups to primary amine substituents; removing the elements of water to effect ring closure; and thereafter providing the -CR'- linked benzimidazole nuclei so formed with an N,N'-alkanediyl bridging group and quaternizing substituents. Dye synthesis is completed by reducing the -CR1-linking group to the corresponding methine.

  烷二基桥接的苯并咪唑单甲胺氰基染料，其中至少一个苯并咪唑核上带有一个抽电子基团，具有摄影用途，例如可用作卤化银乳剂和摄影元件中的蓝色感光剂。一种已公开的染料制备方法包括生产一种电子抽取基取代的双（2-硝基苯基）-2-R'-丙二酰胺，其中 R'为氢或烷基：将硝基转化为伯胺取代基；去除水元素以实现闭环；然后为这样形成的-CR'-连接的苯并咪唑核提供一个 N,N'-烷二基桥基和季铵化取代基。通过将 -CR1 连接基团还原为相应的甲基，染料合成就完成了。
• US4490463A
  申请人：——

  公开号：US4490463A

  公开（公告）日：1984-12-25