1,7-dibenzyl-3-methylxanthine | 16154-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,7-dibenzyl-3-methylxanthine
• 英文别名: 1,7-Diphenyl-3-methyl-xanthin；1,7-dibenzyl-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,7-dibenzyl-3-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 16154-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: ZPGVZTLWWNYNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dibenzyl-3-methylxanthine 、 天然橡胶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium ethanolate 、 C₅₉H₅₃N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的异戊二烯不对称杂芳基环调聚

  摘要：

  单萜类化合物是一类由香叶基二磷酸通过各种单萜合酶产生的类异戊二烯。大自然已经进化了数百万年以产生各种环状单萜。在这里，我们通过异戊二烯与杂环的杂芳基调聚，意外地创造了一种非天然的单萜骨架。在镍催化下，以高达 98% 的收率和 97% 的对映体过量构建了一系列具有季碳立体中心的环状单萜衍生物。初步的机理研究表明，这种原子经济反应通过异戊二烯的对映选择性二聚和杂环途径的顺序 C-H 烷基化进行。这项工作不仅有助于本体化学异戊二烯的有效对映选择性转化，

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00825-z
• 作为产物：
  描述：

  7-苄基-3-甲基黄嘌呤 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到1,7-dibenzyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Ethaden synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02580521

文献信息

• Procédé de préparation de 1,3,7-trialkylxanthines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0019165B1

  公开（公告）日：1985-07-31
• US4450163A
  申请人：——

  公开号：US4450163A

  公开（公告）日：1984-05-22
• CN116535281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ethaden synthesis
  作者：P. M. Kochergin、I. V. Yakovleva、L. V. Persanova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02580521

  日期：1998.6
• Nickel-catalysed asymmetric heteroarylative cyclotelomerization of isoprene
  作者：Gong Zhang、Chao-Yang Zhao、Xiang-Ting Min、Ying Li、Xiang-Xin Zhang、Heng Liu、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1038/s41929-022-00825-z

  日期：——

  of an unnatural monoterpene skeleton through heteroarylative telomerization of isoprene with heterocycles. Under nickel catalysis, a series of cyclic monoterpene derivatives bearing quaternary carbon stereocentre are constructed with up to 98% yield and 97% enantiomeric excess. Preliminary mechanistic studies suggest this atom-economic reaction proceeds through an enantioselective dimerization of isoprene

  单萜类化合物是一类由香叶基二磷酸通过各种单萜合酶产生的类异戊二烯。大自然已经进化了数百万年以产生各种环状单萜。在这里，我们通过异戊二烯与杂环的杂芳基调聚，意外地创造了一种非天然的单萜骨架。在镍催化下，以高达 98% 的收率和 97% 的对映体过量构建了一系列具有季碳立体中心的环状单萜衍生物。初步的机理研究表明，这种原子经济反应通过异戊二烯的对映选择性二聚和杂环途径的顺序 C-H 烷基化进行。这项工作不仅有助于本体化学异戊二烯的有效对映选择性转化，