methyl 2,4,4-trimethyl-5-oxo-2-pentenoate | 86284-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,4,4-trimethyl-5-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2,4,4-trimethyl-5-oxopent-2-enoate
• CAS: 86284-09-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: AFIHBEYUOMPMGA-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,4,4-trimethyl-6-oxacyclohex-2-en-1-one 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 2,4,4-trimethyl-5-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6

文献信息

• Superoxide anion radical (02.bul.-) mediated base-catalyzed autoxidation of .alpha.-keto enols
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Vered Marks、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a031

  日期：1989.9
• US4376733A
  申请人：——

  公开号：US4376733A

  公开（公告）日：1983-03-15
• The reaction of enols with superoxide anion radical [02???]1. Synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones.
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87089-6

  日期：1982.1

  4-Hydroxycoumarin ( and ) as well as 2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones – were reacted with KO2/18-crown-6 in benzene. Initial deprotonation of the enol hydrogen was followed by nucleophilic attack by O2/t- (for and ) and/or autoxidation of the resulting anion (for and –). A convenient synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones from the corresponding 2-cyclohexen-1-ones is also described.

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。