4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid | 35509-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-4-oxo-cis-crotonic acid；4-(4-Chlor-phenyl)-3-methyl-4-oxo-cis-crotonsaeure；(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 35509-86-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: GMKAMNNCHHKRQD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 氯苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Semonsky; Cerny, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Multigram-Scale Synthesis of 7-Substituted 3-Methyltetral-1-ones and 6-Fluoromenadione
  作者：Nathan Trometer、Matthieu Roignant、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00421

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a safe and economical multigram synthesis of 6-fluoromenadione, an intermediate in the synthesis of novel biologically active agents. The key to this six-step sequence process involves the condensation of the readily available starting 4′-fluoropropiophenone and glyoxylic acid, a bromination–elimination sequence from 7-fluoro-3-methyltetral-1-one allowing aromatization of the naphthol

  在此，我们报告了一种安全且经济的多克合成 6-氟甲萘醌，一种合成新型生物活性剂的中间体。这个六步序列过程的关键涉及容易获得的起始 4'-氟苯丙酮和乙醛酸的缩合，这是一个从 7-fluoro-3-methyltetral-1-one 的溴化-消除序列，允许萘酚中间体芳构化，然后被氧化成相应的 6-氟甲萘醌。多克过程已从 25 g 起始材料规模得到证明，总产率提高了 50%，然后应用于五种其他 7-取代的 3-甲基四氢萘酮及其相应的 6-取代甲萘醌。
• 2,6-Diaryl-pyridinecarboxylic acids and their therapeutic utility
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0064385B1

  公开（公告）日：1986-04-02
• US4377586A
  申请人：——

  公开号：US4377586A

  公开（公告）日：1983-03-22