(3-Fluorophenyl)(furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Fluorophenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (3-fluorophenyl)-(furan-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: AXCXUHDGIOMCHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Fluorophenyl)(furan-2-yl)methanol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 C₃₅H₂₆F₆NO₆V 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性钒配合物的催化和对映选择性的oxa-Piancatelli反应。

  摘要：

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02621b
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-Fluorophenyl)(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-fused cyclopentenone-pyrrolidine scaffolds via sequential aza-Piancatelli and Conia-ene type reactions in one pot

  摘要：

  A novel diastereoselective one-pot protocol has been developed through sequential execution of an aza-Piancatelli rearrangement and a Conia-ene type reaction under Lewis acid catalysis.

  DOI：

  10.1039/d4cc00104d

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cascade Cyclization for Constructing Three Contiguous Stereocenters in Pyrrolobenzodiazepine-Based Cyclopentanones
  作者：Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00749

  日期：2019.4.19

  cascade cyclization has been developed to streamline the synthesis of valuable multifunctionalized enantioenriched cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepinones bearing three contiguous stereocenters in high yields with excellent control of stereochemistry from a wide range of both readily available 2-furylcarbinols and (1H-pyrrol-1-yl)anilines, which represents the first asymmetric intramolecular conjugate

  已经开发了手性布朗斯台德酸催化的高对映和非对映选择性级联环化反应，以简化合成有价值的多官能化对映体富集的环戊二烯[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂吡啶酮的方法，该化合物高产率地具有三个连续的立体中心，且具有优异的收率。广泛地使用2-呋喃基甲醇和（1 H-吡咯-1-基）苯胺来控制立体化学，这代表了α，β-不饱和环酮与惰性N-取代吡咯的首次不对称分子内共轭加成作为第一个对映选择性氮杂-piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应。
• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。
• Synthesis of <i>cis</i>-fused cyclopentenone-pyrrolidine scaffolds <i>via</i> sequential aza-Piancatelli and Conia-ene type reactions in one pot
  作者：Pooja R. Solanke、Prakash Kumar、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d4cc00104d

  日期：2024.4.11

  A novel diastereoselective one-pot protocol has been developed through sequential execution of an aza-Piancatelli rearrangement and a Conia-ene type reaction under Lewis acid catalysis.