[13C6]-MDMA盐酸盐 | 1536079-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: [13C6]-MDMA盐酸盐
• 英文名称: DL-[¹³C₆]-3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine hydrochloride
• 英文别名: DL-[13C6]-3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine hydrochloride；(+/-)-MDMA-13C6 Hydrochloride；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1536079-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 235.641
• InChiKey: LUWHVONVCYWRMZ-GUDWOQMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [¹³C₆]-salicylaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 三正丁基甲氧基锡 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [13C6]-MDMA盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples

  摘要：

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3193

文献信息

• Deuterium free, stable isotope labeled 2-phenylethylamine hallucinogens and/or stimulants, methods of their preparation and their use
  申请人：Johansen Jon Eigill

  公开号：US09435816B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13C, 15N and 18O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的，稳定同位素标记的致幻剂和/或兴奋剂，含有基于2-苯乙胺的结构单元，并且至少含有三种稳定同位素，选自13C、15N和18O的自由碱和其盐；它们的制备方法及其在化学分析中的使用，特别是在法医化学分析和代谢研究中的应用。
• Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples
  作者：Morten Karlsen、HuiLing Liu、Thomas Berg、Jon Eigill Johansen、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/jlcr.3193

  日期：2014.5.15

  The availability of high-quality 13C-labelled internal standards will improve accurate quantification of narcotics and drugs in biological samples. Thus, the synthesis of 10 [13C6]-labelled phenethylamine derivatives, namely amphetamine, methamphetamine, 3,4-methylenedioxyamphetamine, 3,4-methylenedioxymethamphetamine, 3,4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine, 4-methoxyamphetamine, 4-methoxymethamphetamine, 3,5-dimethoxyphenethylamine 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine and 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine, have been undertaken. [13C6]-Phenol proved to be an excellent starting material for making 13C-labelled narcotic substances in the phenethylamine class, and a developed Stille-type coupling enabled an efficient synthesis of the 3,4-methylenedioxy and 4-methoxy derivatives. The pros and cons of alternative routes and transformations are also discussed. The [13C6]-labelled compounds are intended for use as internal standards in forensic analysis, health sciences and metabolomics studies by gas chromatography-mass spectrometry and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.