[17-(2-乙酰氧基乙酰基)-17-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 | 3517-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [17-(2-乙酰氧基乙酰基)-17-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯
• 英文名称: 17α-hydroxy-3β,21-diacetoxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-3β,21-diacetoxy-20-oxo-pregnen-(5)；3β,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one；3β,21-Diacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-on；17-Hydroxy-3β.21-diacetoxy-pregnen-(5)-on-(20)；3β,17,21-trihydroxypregn-5-en-20-one 3,21-di(acetate)；3β,21-diacetoxy-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one；Einecs 222-525-6；[2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 3517-42-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: OTNAVSJAMNLXPF-BSXCMTNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [17-(2-乙酰氧基乙酰基)-17-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-beta,17-alpha,21-三羟基孕甾-5-烯-20-酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。部分104。建立类固醇系列中的二氧丙酮侧链

  摘要：

  结果表明，Δ的羟基化17 -20氰基-21-乙酰氧基pregnenen避免四氧化锇（Sarett）至17α，类型21二氧基-20-酮-孕赖希斯坦“规则物质S（并且因此DES可的松）（如果在丙酮中与锰酸钾一起进行）。反应的进行有利地从Δ开始5 -3-乙酰氧基化合物，它的5,6-二溴化物，和3-酮基-5,6-二溴化物，而会不利地与Δ 4 -3-酮化合物。在此，四氧化的使用也未达到目标，但成功地将其添加到3-乙酰氧基-5,6-二溴化物中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340140
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 高氯酸 、 sodium 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 [17-(2-乙酰氧基乙酰基)-17-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the corticoid side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a035

文献信息

• Novel 17-substituted 11 .beta.-hydroxy steroids of the pregnane series,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04207316A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Corticoids of the formula ##STR1## wherein represents a single bond or a double bond; X is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl; Y is hydrogen and Z is hydrogen, fluorine or chlorine, or Y and Z together are a carbon-to-carbon bond; V is .beta.-hydroxymethylene, .beta.-chloromethylene or carbonyl; W is methylene, ethylidene or vinylidene; Q is oxygen or sulfur; R.sub.1 is alkyl of 1-8 carbon atoms, alkyl of 2-8 carbon atoms with an oxygen atom between two of the carbon atoms or benzyl, and R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-4 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 collectively are trimethylene or tetramethylene; and R.sub.3 is hydrogen, fluorine, chlorine, hydroxy, or hydroxy esterified by a C.sub.1-16 hydrocarbon carboxylic acid have valuable pharmacological properties, e.g., anti-inflammatory activity.

  该公式中的皮质类固醇具有有价值的药理特性，例如抗炎活性。其中表示单键或双键；X为氢、氟、氯或甲基；Y为氢，Z为氢、氟或氯，或者Y和Z共同构成碳-碳键；V为β-羟甲基、β-氯甲基或羰基；W为亚甲基、乙烯基或乙烯基；Q为氧或硫；R.sub.1为1-8个碳原子的烷基、2-8个碳原子之间有一个氧原子的烷基或苄基，R.sub.2为氢或1-4个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2共同构成三亚甲基或四亚甲基；R.sub.3为氢、氟、氯、羟基或通过C.sub.1-16碳氢化合物羧酸酯化的羟基。
• Novel steroids of the pregnane series, substituted in the 17-position,
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04224320A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Steroids of the formula ##STR1## wherein represents a single or double bond, X is hydrogen, fluorine or methyl; Y is hydrogen, hydroxy or alkanoyloxy of 1-6 carbon atoms; Z is hydrogen or methyl; V is methylene, ethylidene, hydroxymethylene or vinylidene; and R.sub.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms or alkyl of 2-6 carbon atoms with an oxygen atom between two of the carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a tri- or tetramethylene group provided that Y is hydroxy or alkanoyloxy; have pharmacological activity and are useful as intermediates for preparing other pharmacologically active steroids.

  公式为##STR1##的类固醇，其中表示单键或双键，X为氢、氟或甲基；Y为氢、羟基或1-6个碳原子的烷酰氧基；Z为氢或甲基；V为亚甲基、乙基亚甲基、羟甲基亚甲基或乙烯基亚甲基；R.sub.1为1-6个碳原子的烷基或2-6个碳原子的烷基，其中两个碳原子之间有一个氧原子；R.sub.2为氢或1-6个碳原子的烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成三甲基或四甲基亚基，前提是Y为羟基或烷酰氧基；具有药理活性，并可用作制备其他药理活性类固醇的中间体。
• 17-Pivalate in der Pregnanreihe
  作者：Klaus Annen、Helmut Hofmeister、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198319830420

  日期：1983.4.15

  Die sterisch gehinderte 17-Hydroxygruppe in Pregnanen läßt sich nur in Gegenwart einer 21-Acetoxygruppe mit Pivalinsäureanhydrid/4-(Dimethylamino)pyridin verestern. Nach dieser Methode wird aus 4c über 5c das Corticosteroid 6 synthetisiert. Dagegen kann das 21-Desoxy-17-pivalat 2e nur auf Umwegen aus dem 21-Pivalat 1d über das Umlagerungsprodukt 2b, das Mesylat 2c und das 21-Bromid 2d hergestellt werden

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。
• Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²
  作者：H. J. Ringold、G. Rosenkranz、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01585a031

  日期：1956.2
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 49. Mitteilung. Teilsynthese von Pregnen-(5)-triol-(3?, 17 ?, 21)-on-(20) und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17 ?)-on-(20)
  作者：H. G. Fuchs、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240199

  日期：——