3(S)-(tert-butoxyformamido)-2-oxo-N-(1(S)-phenylpropyl)heptanamide | 254438-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-(tert-butoxyformamido)-2-oxo-N-(1(S)-phenylpropyl)heptanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1,2-dioxo-1-[[(1S)-1-phenylpropyl]amino]heptan-3-yl]carbamate
• CAS: 254438-47-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: QBKSNSGWDSJSSX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3(S)-(tert-butoxyformamido)-2-oxo-N-(1(S)-phenylpropyl)heptanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3-Amino-2-oxo-heptanoic acid ((S)-1-phenyl-propyl)-amide; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶有效抑制剂的溶液和固相合成。

  摘要：

  描述了用于合成氨基酸的手性α-酮酰胺类似物的通用途径。使用溶液或固相化学将该功能结合到肽序列中，产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00816-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-hept-2-enoate 在 正丁基锂 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 3(S)-(tert-butoxyformamido)-2-oxo-N-(1(S)-phenylpropyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶有效抑制剂的溶液和固相合成。

  摘要：

  描述了用于合成氨基酸的手性α-酮酰胺类似物的通用途径。使用溶液或固相化学将该功能结合到肽序列中，产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00816-2

文献信息

• Alpha-ketoamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06187905B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The invention relates to &agr;-ketoamides of the general formula wherein R1 to R12 have the significances given in the description, and their salts. The &agr;-ketoamide derivatives provided by the present invention inhibit proteinases of viral origin, such as HCV protease, and can be used in the treatment of viral infections, especially viral infections caused by hepatitis C, hepatitis G and human GB viruses.

  该发明涉及通式中R1至R12具有描述中给出的含义及其盐的α-酮酰胺。本发明提供的α-酮酰胺衍生物抑制病毒性蛋白酶，如HCV蛋白酶，并可用于治疗病毒感染，特别是由丙型肝炎病毒、丙型肝炎病毒和人类GB病毒引起的病毒感染。
• US6187905B1
  申请人：——

  公开号：US6187905B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• Solution and solid-Phase synthesis of potent inhibitors of hepatitis C Virus NS3 proteinase
  作者：Rebekah Beevers、Maria G Carr、Philip S Jones、Steven Jordan、Paul B Kay、Robert C Lazell、Tony M Raynham

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00816-2

  日期：2002.2

  A versatile route for the synthesis of homochiral alpha-ketoamide analogues of amino acids is described. Incorporation of this functionality into peptide sequences using either solution or solid-phase chemistry resulted in potent inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 proteinase.

  描述了用于合成氨基酸的手性α-酮酰胺类似物的通用途径。使用溶液或固相化学将该功能结合到肽序列中，产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。