(NE)-N-[cyclopropyl-(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine | 140854-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE)-N-[cyclopropyl-(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 140854-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YIMAQYMGBCOAJR-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-[cyclopropyl-(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到N-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基环丙基甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(NE)-N-[cyclopropyl-(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090

文献信息

• DERIVES D'IMIDAZOLE MODULATEURS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。