1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-(2-oxoethyl)carbamate | 174891-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-(2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: (R)-[(tert-butoxycarbonyl)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-chlorophenyl)ethyl]amino]acetaldehyde；(R)-[(tert-butoxycarbonyl)-[2-(tertbutyidimethylsilanyloxy)-2-(3-chlorophenyl)ethyl]amino}acetaldehyde；tert-butyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-chlorophenyl)ethyl]-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 174891-04-4
• 化学式: C₂₁H₃₄ClNO₄Si
• 分子量: 428.044
• InChiKey: GIISOKXJNMYXHH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-(2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-{2-[(R)-2-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-ethylamino}-phenyl)-isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基苯胺苯乙醇胺作为有效的选择性β3肾上腺素能受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醇胺苯胺激动剂的合成，该苯乙醇胺苯胺激动剂在分子的右侧含有在苯甲基或苯吡啶羧酸酯的间位取代的苯胺环。几种类似物（例如34、36-38、40和44）在中国仓鼠卵巢（CHO）中具有较高的beta（3）肾上腺素受体（AR）效能和对beta（1）和beta（2）AR的选择性。表达βAR的细胞。其中一些类似物的狗药代动力学特征显示，其口服生物利用度> 25％，半衰期至少为1.5小时。在本文所述的化合物中，3，3'-联芳基苯胺羧酸酯衍生物36、38和苯基吡啶基衍生物44表现出优异的体外性质和合理的狗药代动力学特征。这三个类似物在小鼠中也显示出剂量依赖性β（3）AR介导的反应。化合物38相对于化合物44的合成容易性和优越的狗药代动力学，再加上其体外特性，使我们选择该化合物作为治疗2型糖尿病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0509445
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-chlorophenyl)ethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-(2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent and selective β3 adrenergic receptor agonists containing heterobiaryl carboxylic acids

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a novel series of heterobiaryl phenethanolamine beta(3) adrenergic receptor agonists are described. The furan analogue 49 was shown to elicit a significant dose-dependent lowering of plasma glucose in a rodent model of type 2 diabetes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.069
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-(2-oxoethyl)carbamate 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 1,1-dimethylethyl ((2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-(2-oxoethyl)carbamate 作用下， 以65的产率得到(R)-3'-[[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl][(tert-butoxy)carbonyl]amino]ethyl]amino]-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic biaryl derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）的治疗用双芳基衍生物及其药学上可接受的衍生物，其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选择地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、—NR6R6和—NHSO2R6，其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、—NH或—NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或—CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、—CO2H、—CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5被连接到相邻的碳原子时，R4和R5可以与它们连接的碳原子一起形成一个融合的5或6元环，其中可选地包含一个或两个氮、氧或硫原子；Y是N或CH，以及它们的制备方法和在通过β-3肾上腺素能受体激动剂治疗易于改善的疾病中的应用。

  公开号：

  US06251925B1

文献信息

• J. Med. Chem. 2006, 49, 2758-2771
  作者：

  DOI：——

  日期：——