octadecyl 3-[(E)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)hex-4-enoyl]sulfanylpropanoate | 227189-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadecyl 3-[(E)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)hex-4-enoyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 227189-01-7
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₄S₂
• 分子量: 571.93
• InChiKey: ZKFSILZOEOZTKN-IGCPIRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 octadecyl 3-crotonoylsulfanylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 octadecyl 3-[(E)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)hex-4-enoyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  适用于长效皮肤应用的润肤剂，保湿剂和荧光α，β-不饱和硫醇酯。

  摘要：

  我们描述了其中润肤剂或保湿剂带有能够与角质层蛋白质中的亲核氨基酸反应的α，β-不饱和硫醇酯的化合物。这些化合物应作为皮肤的持久保湿剂。衍生的润肤剂为丙酸十八烷基酯，保湿剂为聚乙二醇。发现在加入催化量的有机碱氯仿中后，这些疏水性和亲水性化合物以及一种荧光的，含丹磺酰基的硫醇酯在几分钟之内即可与硫醇N-乙酰半胱胺反应。通过NMR光谱法确定了由共轭物加成到不饱和硫醇酯上而得到的产物的结构。对于α，β，γ，δ-不饱和（山梨酰基）硫醇酯，1,4-加成产物和β，形成γ-不饱和的1,6-加成产物，然后生成加合物。荧光α，β-不饱和硫羟酸酯的体内试验表明，该化合物在皮肤上可持续3周，而对于非结合性对照化合物则为6天。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.06.004

文献信息

• Emollient, humectant, and fluorescent α,β-unsaturated thiol esters for long-acting skin applications
  作者：Carmen Robinson、Rosemarie F. Hartman、Seth D. Rose

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.06.004

  日期：2008.12

  from conjugate addition to the unsaturated thiol esters were determined by NMR spectroscopy. In the case of the alpha,beta,gamma,delta-unsaturated (sorboyl) thiol ester, both the 1,4-addition product and the beta,gamma-unsaturated-1,6-addition product formed, followed by diadduct. An in vivo test of the fluorescent alpha,beta-unsaturated thiol ester showed that this compound persisted on skin for 3 weeks

  我们描述了其中润肤剂或保湿剂带有能够与角质层蛋白质中的亲核氨基酸反应的α，β-不饱和硫醇酯的化合物。这些化合物应作为皮肤的持久保湿剂。衍生的润肤剂为丙酸十八烷基酯，保湿剂为聚乙二醇。发现在加入催化量的有机碱氯仿中后，这些疏水性和亲水性化合物以及一种荧光的，含丹磺酰基的硫醇酯在几分钟之内即可与硫醇N-乙酰半胱胺反应。通过NMR光谱法确定了由共轭物加成到不饱和硫醇酯上而得到的产物的结构。对于α，β，γ，δ-不饱和（山梨酰基）硫醇酯，1,4-加成产物和β，形成γ-不饱和的1,6-加成产物，然后生成加合物。荧光α，β-不饱和硫羟酸酯的体内试验表明，该化合物在皮肤上可持续3周，而对于非结合性对照化合物则为6天。