5-Bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine | 2064225-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 2064225-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BBrF₃NO₂
• 分子量: 351.959
• InChiKey: AQNWWTZOKSUNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-[3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]propyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  烷基硅酸盐与硼化芳基溴化物的 C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联–烷基化芳基和杂芳基硼酸盐的迭代平台†

  摘要：

  迭代交叉耦合的吸引人的领域已取得了许多进步，尽管几乎完全是在sp 2-杂交伙伴的联合中。该有用的合成歧管中明显缺少的是包含sp 3杂交的亲核试剂，这些亲核试剂可以在温和的条件下进行金属转移。在此描述的是使用伯硅酸仲烷基铵和仲硅烷基铵，它们容易经历C（sp 3）–C（sp 2）在光氧化还原/镍双重催化条件下与硼化的芳基溴化物伙伴进行交叉偶联。这种操作简单的程序可以生产具有硼酸酯（BPin，Bneopentyl，BMIDA）功能手柄的烷基化小分子。由于极端温和的反应条件和硅酸盐的片段化氧化产生无害的副产物，因此可以良好的收率分离出相应的硼化化合物。带有未保护的硼酸的芳基溴化物通常也第一次被耐受，并证明可用于多步合成中。与以前报道的许多光氧化还原/镍双交叉偶联不同，C（sp 3）–C（sp 2）键是使用不含过渡金属的光催化剂锻造而成的，从而大大提高了可持续性并降低了成本。由于开发的镍催化交叉偶联

  DOI：

  10.1039/c6sc03236b

文献信息

• C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of alkylsilicates with borylated aryl bromides – an iterative platform to alkylated aryl- and heteroaryl boronates
  作者：Brandon A. Vara、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c6sc03236b

  日期：——

  of silicates, the corresponding borylated compounds were isolated in good to excellent yields. Aryl bromides bearing unprotected boronic acids are also generally tolerated for the first time and prove useful in multistep syntheses. Unlike many previously reported photoredox/Ni dual cross-couplings, the C(sp3)–C(sp2) bonds were forged using a transition metal-free photocatalyst, allowing a substantial

  迭代交叉耦合的吸引人的领域已取得了许多进步，尽管几乎完全是在sp 2-杂交伙伴的联合中。该有用的合成歧管中明显缺少的是包含sp 3杂交的亲核试剂，这些亲核试剂可以在温和的条件下进行金属转移。在此描述的是使用伯硅酸仲烷基铵和仲硅烷基铵，它们容易经历C（sp 3）–C（sp 2）在光氧化还原/镍双重催化条件下与硼化的芳基溴化物伙伴进行交叉偶联。这种操作简单的程序可以生产具有硼酸酯（BPin，Bneopentyl，BMIDA）功能手柄的烷基化小分子。由于极端温和的反应条件和硅酸盐的片段化氧化产生无害的副产物，因此可以良好的收率分离出相应的硼化化合物。带有未保护的硼酸的芳基溴化物通常也第一次被耐受，并证明可用于多步合成中。与以前报道的许多光氧化还原/镍双交叉偶联不同，C（sp 3）–C（sp 2）键是使用不含过渡金属的光催化剂锻造而成的，从而大大提高了可持续性并降低了成本。由于开发的镍催化交叉偶联