5-(phenyl)-3-acetylpyridine | 1032314-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenyl)-3-acetylpyridine
• 英文别名: 1-(5-phenylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1032314-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: SNFAKZIKXPWSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenyl)-3-acetylpyridine 在 Asperguillus fumigatus amine transaminase 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-phenylpyridin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应与工程转氨酶的组合

  摘要：

  酶促反应步骤和化学反应步骤的组合是有机合成研究的重要领域之一，优先作为单罐级联反应以提高总转化率和实现较高的操作稳定性。在这里，Suzuki-Miyaura反应的组合被描述为先合成联芳基化合物，然后进行氨基转移反应。仔细优化化学和生物催化反应所需的反应条件，可实现高效的两步一锅反应，最终最终的手性胺具有极佳的光学纯度（> 99％ee），总转化率高达84％。成功的关键是烟曲霉胺转氨酶的蛋白质工程（4CHI‐TA），其中单个丙氨酸突变可将转化率提高至2.3倍。最后，展示了在固定最佳4CHI‐TA变型后转移至连续流系统的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201804366
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-乙酰基吡啶 、 苯硼酸 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(phenyl)-3-acetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应与工程转氨酶的组合

  摘要：

  酶促反应步骤和化学反应步骤的组合是有机合成研究的重要领域之一，优先作为单罐级联反应以提高总转化率和实现较高的操作稳定性。在这里，Suzuki-Miyaura反应的组合被描述为先合成联芳基化合物，然后进行氨基转移反应。仔细优化化学和生物催化反应所需的反应条件，可实现高效的两步一锅反应，最终最终的手性胺具有极佳的光学纯度（> 99％ee），总转化率高达84％。成功的关键是烟曲霉胺转氨酶的蛋白质工程（4CHI‐TA），其中单个丙氨酸突变可将转化率提高至2.3倍。最后，展示了在固定最佳4CHI‐TA变型后转移至连续流系统的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201804366

文献信息

• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。
• [EN] PYRONE COMPOUND AND ITS USE FOR PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRONE ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011049150A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A pyrone compound represented by formula (1) has an excellent controlling effect on pests. Since the compound of formula (1) has a controlling activity on pests, the compound is useful as an active ingredient of a pest control agent.

  由公式（1）表示的吡喁化合物对害虫有出色的控制效果。由于公式（1）的化合物对害虫具有控制活性，因此该化合物可用作杀虫剂的活性成分。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Peroy

  公开号：US20070032526A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂，或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉硬化和哮喘。
• Methods and compositions related to wrapping of dehydrons
  申请人：Fernandez Ariel

  公开号：US08466154B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  This application describes a novel technology in drug discovery and drug-based imaging/detection: the wrapping technology. This technology is based on identified singularities in the structure of soluble proteins. In contrast with drug-design approaches based on standard structural considerations, the packing of a protein, or more precisely, its dehydron pattern, may be used as a selectivity filter to design small-molecule inhibitors. The wrapping technology described herein is a novel form of rational drug design for avoiding side effects in drug therapy and sharpening the inhibitory impact of drugs on the oncokinome.

  该应用程序描述了一种新颖的药物发现和基于药物成像/检测的技术：包裹技术。该技术基于可溶性蛋白质结构中的已确定的奇点。与基于标准结构考虑的药物设计方法相比，蛋白质的包装，或更精确地说，其脱水模式，可以用作选择性过滤器，设计小分子抑制剂。此处描述的包裹技术是一种新形式的理性药物设计，用于避免药物治疗中的副作用，并增强药物对癌症基因组的抑制作用。