(2E,10E,12E,16Z,18E)-17-Ethyl-6-hydroxy-9-hydroxymethyl-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,10E,12E,16Z,18E)-17-Ethyl-6-hydroxy-9-hydroxymethyl-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid
• 英文别名: Antibiotic 81-484；(2E,10E,12E,16Z,18E)-17-ethyl-6-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)-8-oxononadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: KZMHNEBMQDBQND-RLAHGZJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,10E,12E,16Z,18E)-17-Ethyl-6-hydroxy-9-hydroxymethyl-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (2E,10E,12E,16Z,18E)-6-Acetoxy-9-acetoxymethyl-17-ethyl-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌菌株A92-308902的新型瘦霉素：HIV-1调节蛋白Rev的核质转移的抑制剂

  摘要：

  作为HIV-1基因组中的调控基因产物之一，Rev蛋白必须从细胞核转移到细胞质以发挥其功能。因此，抑制Rev蛋白易位可能是HIV治疗的有用靶标。在通过Rev易位测定（RTA）进行高通量筛选的过程中，发现了链霉菌菌株A92-308902的提取物具有很强的抑制活性。用凝胶过滤，正相和反相色谱法进行生物测定指导的分馏，产生了6种属于细霉素家族的RTA活性代谢物，已知的细霉素A（1），细霉素B（2），卡祖霉素B（3）和卡祖霉素A（4）。以及迄今未知的地拉通霉素（5）和地拉通霉素（6），以及无活性的环六肽L-156,620（7）。主要通过光谱方法（UV，FT-IR，FAB-MS，1 H-NMR，13 C-NMR（JMOD），DQ-COSY，ROESY，HSQC和HMBC）建立结构。通过分析偶合常数和ROESY光谱，可以清楚地确定所有1-6个CC键的构型。所有分离的细霉素1-6在纳摩尔浓度下均抑制Rev易位。Leptomycin

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800715