2,6-dichloro-3-ethoxypyridine | 1418153-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-ethoxypyridine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3-ethoxypyridine
• CAS: 1418153-04-4
• 化学式: C₇H₇Cl₂NO
• 分子量: 192.045
• InChiKey: WGULPAIELXHVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,6-dichloro-3-ethoxypyridine 反应 1.0h， 以47%的产率得到1-(6-chloro-3-ethoxypyridin-2-yl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过化学设计策略研究吡啶 3-取代基对 3-取代 2,6-二氯吡啶与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应中区域选择性的影响

  摘要：

  化学设计策略已用于选择 3-取代的 2,6-二氯吡啶，用于与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应。目的是研究这些反应中区域选择性对其亲脂性 (PI)、大小 (MR) 和诱导效应 (σp) 表示的吡啶 3-取代基特征的依赖性。有趣的是，区域选择性与这些参数中的任何一个都不相关，但与 Verloop 空间参数 B1 具有统计学意义，如 p 值 0.006 (R2 = 0.45) 所示。这意味着靠近吡啶环的庞大的 3-取代基诱导朝向 6-位的区域选择性。在实际合成中有用的是用羧酸3-取代基及其前体或衍生物获得的不同区域选择性。因此，以乙腈为溶剂，3-羧酸酯和3-酰胺取代基优先得到2-异构体（6-异构体的比例为9:1），而3-氰基和3-三氟甲基取代基优先得到6-异构体。异构体（2-异构体的比例为 9:1）。2,6-二氯-3-（甲氧基羰基）吡啶与 1-甲基哌嗪在 21 种不同溶剂中反应中吡啶 2 位的区域选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200978
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2,6-二氯-3-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2,6-dichloro-3-ethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  通过化学设计策略研究吡啶 3-取代基对 3-取代 2,6-二氯吡啶与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应中区域选择性的影响

  摘要：

  化学设计策略已用于选择 3-取代的 2,6-二氯吡啶，用于与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应。目的是研究这些反应中区域选择性对其亲脂性 (PI)、大小 (MR) 和诱导效应 (σp) 表示的吡啶 3-取代基特征的依赖性。有趣的是，区域选择性与这些参数中的任何一个都不相关，但与 Verloop 空间参数 B1 具有统计学意义，如 p 值 0.006 (R2 = 0.45) 所示。这意味着靠近吡啶环的庞大的 3-取代基诱导朝向 6-位的区域选择性。在实际合成中有用的是用羧酸3-取代基及其前体或衍生物获得的不同区域选择性。因此，以乙腈为溶剂，3-羧酸酯和3-酰胺取代基优先得到2-异构体（6-异构体的比例为9:1），而3-氰基和3-三氟甲基取代基优先得到6-异构体。异构体（2-异构体的比例为 9:1）。2,6-二氯-3-（甲氧基羰基）吡啶与 1-甲基哌嗪在 21 种不同溶剂中反应中吡啶 2 位的区域选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200978

文献信息

• BIARYL AMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：AVERSA Robert

  公开号：US20160038504A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了式（I）所述的化合物及其盐，并且提供了这些化合物用于治疗与Raf激酶活性相关的疾病的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及包含这些化合物和治疗联合剂的组合物。
• Biaryl amide compounds as kinase inhibitors
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10245267B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了本文所述的式(I)化合物及其盐类，以及这些化合物治疗与Raf激酶活性相关疾病的治疗用途。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物和一种治疗辅助试剂的组合物。
• US9694016B2
  申请人：——

  公开号：US9694016B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] BIARYL AMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLE AMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014151616A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.
• Effects of the Pyridine 3-Substituent on Regioselectivity in the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of 3-Substituted 2,6-Dichloropyridines with 1-Methylpiperazine Studied by a Chemical Design Strategy
  作者：Peter Bach、Michaela Marczynke、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1002/ejoc.201200978

  日期：2012.12

  2,6-dichloropyridines for the nucleophilic aromatic substitution reaction with 1-methylpiperazine. The aim was to study the dependency of the regioselectivity in these reactions on the character of the pyridine 3-substituent expressed by their lipophilicity (PI), size (MR), and inductive effect (σp). Interestingly, the regioselectivity did not correlate with any of these parameters, but in a statistically

  化学设计策略已用于选择 3-取代的 2,6-二氯吡啶，用于与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应。目的是研究这些反应中区域选择性对其亲脂性 (PI)、大小 (MR) 和诱导效应 (σp) 表示的吡啶 3-取代基特征的依赖性。有趣的是，区域选择性与这些参数中的任何一个都不相关，但与 Verloop 空间参数 B1 具有统计学意义，如 p 值 0.006 (R2 = 0.45) 所示。这意味着靠近吡啶环的庞大的 3-取代基诱导朝向 6-位的区域选择性。在实际合成中有用的是用羧酸3-取代基及其前体或衍生物获得的不同区域选择性。因此，以乙腈为溶剂，3-羧酸酯和3-酰胺取代基优先得到2-异构体（6-异构体的比例为9:1），而3-氰基和3-三氟甲基取代基优先得到6-异构体。异构体（2-异构体的比例为 9:1）。2,6-二氯-3-（甲氧基羰基）吡啶与 1-甲基哌嗪在 21 种不同溶剂中反应中吡啶 2 位的区域选择性