virginiamycin M2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: virginiamycin M2
• 英文别名: (10S,11E,13E,18E,20R,21R,24S)-10-hydroxy-12,20-dimethyl-21-propan-2-yl-5,22-dioxa-1,16,28-triazatricyclo[22.2.1.13,6]octacosa-3,6(28),11,13,18-pentaene-2,8,17,23-tetrone
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₇
• 分子量: 527.618
• InChiKey: WMKFEQGQMBSGSA-TXZFEVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 四丁基氟化铵 、 咪唑盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 virginiamycin M2
  参考文献：
  名称：

  通往维吉尼亚霉素M2的简明途径。

  摘要：

  模块化，全合成的途径可生产结构复杂的天然产物，为获得化学多样性提供了有用的途径。在这里，我们报告了一条到维吉尼亚霉素M2的简洁途径，维吉尼亚霉素M2是抑制细菌蛋白质合成的天然产物A组链霉菌素类成员。我们的方法具有从7个简单构建基元开始的最长线性序列（六个步骤），并且是迄今为止报道的链霉菌素类中任何成员的最短和最高收率的合成方法。我们认为，这条路线将使人们能够利用未开发的结构多样性，并且可以作为提高链霉菌素类抗生素治疗潜力的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.060

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M2
  作者：Jie Wu、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.201002220

  日期：2010.8.16

  Has a nice ring to it: A concise and modular total synthesis of the naturally occurring antibiotic virginiamycin M2 is described. A Barbier‐type cyclization was used to close the 23‐membered macrocycle and deliver virginiamycin M2 in 19 steps from a chiral organosilane.

  有一个不错的指环：描述了天然抗生素维吉尼亚霉素M 2的简明和模块化的全合成。Barbier型环化反应用于封闭23个成员的大环化合物，并从手性有机硅烷中分19步递送维吉尼亚霉素M 2。