(R)-methyl 2-amino-2-(4-isopropylphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-amino-2-(4-isopropylphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PAZPQWIZKDTESH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(4-isopropylphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 硫酸 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到(R)-methyl 2-amino-2-(4-isopropylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736

文献信息

• Single-Flask Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Esters by Organocatalysis
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Andrea Pellegrini、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01736

  日期：2023.7.14

  good variety of (R)- and (S)-α-arylglycine esters from commercially available aldehydes, phenylsulfonyl acetonitrile, cumyl hydroperoxide, anilines, and readily available Cinchona alkaloid-based catalysts using a single solvent and reaction vessel. DFT calculations performed on the key asymmetric epoxidation showed the importance of cooperative H-bonding interactions in affecting the stereocontrol

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。