N-(4-chlorophenyl)-1-[6-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methanimine | 1510807-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-[6-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methanimine
• CAS: 1510807-83-6
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂N₃
• 分子量: 354.238
• InChiKey: ARXKDAJXDWLOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-[6-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methanimine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-bis(4-chloroanilinomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridine derivatives as potential antagonists of chemokine receptor type 4

  摘要：

  一系列吡啶衍生物被合成为潜在的趋化因子受体4的抑制剂。这种趋化因子受体已与各种疾病途径相关联，包括HIV-1增殖、自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症转移。这些化合物通过亲和结合测定和抑制细胞侵袭能力的测定进行了活性测试。已确定两种命中化合物（2b和2j）进行进一步评估，这些化合物通过细胞侵袭至少抑制50%，并在亲和结合测定中的有效浓度小于100 nM。合成化合物的结构已通过光谱数据确认。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0041
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1-[6-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  自旋态如何调节自旋交叉钴 (II) 配合物中慢磁弛豫场依赖性

  摘要：

  一类新的钴( II )化合物，具有三齿吡啶-2,6-二亚胺苯基型配体，具有通式[Co( n -XPhPDI) 2 ](ClO 4 ) 2 ·S [ n -XPhPDI = 2 的吸电子取代基,6-双( Nn-卤代苯基甲亚氨基)吡啶， n = 4 ( 1–3 ) 和 3 ( 4 ); X=I( 1 )、Br( 2和4 )和Cl( 3 )； S = MeCN ( 1和2 ) 和 EtOAc ( 3 )] 已合成，并通过单晶 X 射线衍射、电子顺磁共振、静态 (dc) 和动态 (ac) 磁测量与理论计算相结合进行表征。 1–4的结构由单核双（螯合）钴（ II ）络合物阳离子、[Co II ( n -XPhPDI) 2 ] 2+ 、高氯酸根阴离子和乙腈（ 1和2 ）或乙酸乙酯（ 3 ）分子组成的结晶。这种独特的单核六配位八面体钴 ( II ) 配合物系列在 LS 和 HS 状态下均表现出热致低自旋

  DOI：

  10.1039/d4dt00059e

文献信息

• Recognition between V- and dumbbell-shaped molecules
  作者：Wing-Yan Wong、Siu-Fung Lee、Hoi-Shan Chan、Thomas C. W. Mak、Chi-Hin Wong、Lau-Shan Huang、J. Fraser Stoddart、Ken Cham-Fai Leung

  DOI：10.1039/c3ra43470b

  日期：——

  A series of 2,6-bis(imino)pyridyl-based V-shaped compounds bearing various para-substituents on the terminal aromatic rings [C5H3N(CHN–C6H4R)2; R = OMe, iPr, Me, H, Cl, F, and CF3] have been prepared and investigated for their reversible binding with the dumbbell-shaped cations NH2+–CH2–C6H3(OMe-3,5)2}2 and 9-anthryl–CH2–NH2+–CH2–C6H3(OMe-3,5)2. Three crystalline V-shaped compounds and a dumbbell hexafluorophosphate were characterised in the solid state by X-ray structural analysis. The binding mode of the 1 : 1 V-shaped molecule·dumbbell complexes was evaluated by 1H NMR spectroscopy. The binding constants (90–400 M−1 in dichloromethane) and stoichiometries of the complexes were determined using the Method of Continuous Variations and the Rose-Drago Method based on 1H NMR spectroscopic data. In a series of V-shaped compounds, the binding strength with both dumbbell cations diminishes with the decreasing electron-donating ability of the R substituents. Specifically, one of the diimine V-shaped compounds shows a stronger binding with the symmetrical dumbbell than with the unsymmetrical anthracene-containing dumbbell. Fluorescence measurements of equimolar mixtures of the V-shaped compounds and the unsymmetrical dumbbell have revealed a reduced anthracene emission which is approximately 50% that of the original intensity. Rapid and complete dissociation (<5 min) of the V-shaped compounds from the dumbbells was realised using an excess of acid or base, whereas only partial dissociation of the complexes was achieved with a large excess of water (<1 h).

  我们制备了一系列 2,6-双（亚氨基）吡啶基 V 型化合物，其末端芳香环上带有各种对位取代基 [C5H3N(CHN-C6H4R)2；R = OMe、iPr、Me、H、Cl、F 和 CF3]，并研究了它们与哑铃形阳离子 NH2+-CH2-C6H3(OMe-3,5)2}2 和 9-anthryl-CH2-NH2+-CH2-C6H3(OMe-3,5)2 的可逆结合。通过 X 射线结构分析，确定了三种 V 形结晶化合物和一种哑铃状六氟磷酸盐的固态特征。1 ：通过 1H NMR 光谱评估了 1 : 1 V 型分子-哑铃复合物的结合模式。根据 1H NMR 光谱数据，采用连续变化法和 Rose-Drago 法确定了复合物的结合常数（二氯甲烷中为 90-400 M-1）和化学计量数。在一系列 V 型化合物中，与哑铃阳离子的结合强度随着 R 取代基电子负载能力的降低而减弱。具体来说，其中一种二亚胺 V 型化合物与对称哑铃的结合力强于与不对称含蒽哑铃的结合力。对 V 型化合物和非对称哑铃的等摩尔混合物进行的荧光测量显示，蒽的发射强度降低了约 50%。使用过量的酸或碱可实现 V 型化合物与哑铃的快速完全解离（小于 5 分钟），而使用大量过量的水（小于 1 小时）只能实现复合物的部分解离。
• Synthesis of pyridine derivatives as potential antagonists of chemokine receptor type 4
  作者：Suazette Reid Mooring、Theresa Gaines、Zhongxing Liang、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1515/hc-2014-0041

  日期：2014.6.1

  A series of pyridine derivatives were synthesized as potential inhibitors of chemokine receptor type 4. This chemokine receptor has been linked to various disease pathways including HIV-1 proliferation, autoimmune disorders, inflammatory diseases, and cancer metastasis. The compounds were tested for activity using an affinity binding assay and an assay that tests the ability to inhibit cell invasion. Two hit compounds (2b and 2j) have been identified for further evaluation that inhibit cell invasion by at least 50% and have an effective concentration of less than 100 nm in the binding affinity assay. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data.

  一系列吡啶衍生物被合成为潜在的趋化因子受体4的抑制剂。这种趋化因子受体已与各种疾病途径相关联，包括HIV-1增殖、自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症转移。这些化合物通过亲和结合测定和抑制细胞侵袭能力的测定进行了活性测试。已确定两种命中化合物（2b和2j）进行进一步评估，这些化合物通过细胞侵袭至少抑制50%，并在亲和结合测定中的有效浓度小于100 nM。合成化合物的结构已通过光谱数据确认。
• How the spin state tunes the slow magnetic relaxation field dependence in spin crossover cobalt(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Renato Rabelo、Luminita Toma、Miguel Julve、Francesc Lloret、Jorge Pasán、Danielle Cangussu、Rafael Ruiz-García、Joan Cano

  DOI：10.1039/d4dt00059e

  日期：2024.3.19

  theoretical calculations. The structures of 1–4 consist of mononuclear bis(chelating) cobalt(II) complex cations, [CoII(n-XPhPDI)2]2+, perchlorate anions, and acetonitrile (1 and 2) or ethyl acetate (3) molecules of crystallisation. This unique series of mononuclear six-coordinate octahedral cobalt(II) complexes displays both thermally-induced low-spin (LS)/high-spin (HS) transition and field-induced

  一类新的钴( II )化合物，具有三齿吡啶-2,6-二亚胺苯基型配体，具有通式[Co( n -XPhPDI) 2 ](ClO 4 ) 2 ·S [ n -XPhPDI = 2 的吸电子取代基,6-双( Nn-卤代苯基甲亚氨基)吡啶， n = 4 ( 1–3 ) 和 3 ( 4 ); X=I( 1 )、Br( 2和4 )和Cl( 3 )； S = MeCN ( 1和2 ) 和 EtOAc ( 3 )] 已合成，并通过单晶 X 射线衍射、电子顺磁共振、静态 (dc) 和动态 (ac) 磁测量与理论计算相结合进行表征。 1–4的结构由单核双（螯合）钴（ II ）络合物阳离子、[Co II ( n -XPhPDI) 2 ] 2+ 、高氯酸根阴离子和乙腈（ 1和2 ）或乙酸乙酯（ 3 ）分子组成的结晶。这种独特的单核六配位八面体钴 ( II ) 配合物系列在 LS 和 HS 状态下均表现出热致低自旋