3,4-Dimethyl-1-phenethylpyridinium bromide | 102-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-1-phenethylpyridinium bromide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-(2-phenylethyl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 102-64-7
• 化学式: Br*C₁₅H₁₈N
• 分子量: 292.219
• InChiKey: HNJWEFOUXZGAAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-1-phenethylpyridinium bromide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (12SR)-1,12-dimethyl-10-azatricyclo[8.2.2.0^2,7]tetradeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下1-苯乙基-1,2,3,6-四氢吡啶的转化

  摘要：

  1-苯乙基1,2,3,6-四氢吡啶在三氟甲磺酸介质中进行分子内Friedel-Crafts反应，形成氮杂三环结构。结果表明，该反应的方向取决于取代基相对于四氢吡啶中多键的位置。所得化合物的结构通过一套光谱分析方法确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02748-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 、 乙基溴苯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-Dimethyl-1-phenethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine

  摘要：

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.

  DOI：

  10.1080/00397910903531722

文献信息

• Transformations of 1-phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines in the presence of trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Vera A. Shadrikova、Alexander S. Popov、Maria V. Termelyova、Marat R. Baimuratov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02748-8

  日期：2020.7

  1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines undergo intramolecular Friedel–Crafts reaction in trifluoromethanesulfonic acid medium, resulting in the formation of azatricyclic structures. It was shown that the direction of this reaction depended on the position of the substituent relative to the multiple bond in tetrahydropyridine. The structures of the obtained compounds were confirmed by a set of spectral

  1-苯乙基1,2,3,6-四氢吡啶在三氟甲磺酸介质中进行分子内Friedel-Crafts反应，形成氮杂三环结构。结果表明，该反应的方向取决于取代基相对于四氢吡啶中多键的位置。所得化合物的结构通过一套光谱分析方法确认。
• A Short Synthesis of Benzomorphane Analgesics (±)-Metazocine and (±)-Phenazocine
  作者：Kamal Nain Singh、Pushpinder Singh、Arvind Kumar Sharma、Paramjit Singh、Satinder V. Kessar

  DOI：10.1080/00397910903531722

  日期：2010.11.16

  A three step synthesis of (+/-)-metazocine and (+/-)-phenazocine starting with 3,4-lutidine is described. The key step involves Lewis acid promoted lithiation/electrophilic substitution reaction of N-alkyl-3,4-dimethyl-1,2,5,6- tetrahydropyridine.