2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-benzaldehyde; hydrochloride | 15182-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-benzaldehyde; hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethoxy]benzaldehyde hydrochloride；2-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzaldehyde;hydrochloride
• CAS: 15182-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: FLAPAQJBBQBYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-benzaldehyde; hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(E)-2-Benzoyl-3-[2-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-acrylonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.

  摘要：

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2023

文献信息

• DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1071670B1

  公开（公告）日：2004-07-07
• US6255327B1
  申请人：——

  公开号：US6255327B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HIROYUKI MIZUTA、TOYOKICHI YOSHIDA、HITOSHI UNO、KATSUYOSHI KAWASHIMA、TOSHIAKI KADOKAWA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2023

  日期：——

  Several analogs of (Z)-2-(1, 2-benzisoxazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (1a), such as (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-, (Z)-2-(1H-indol-3-yl)-, (E)-2-(2-thienyl)-and (E)-2-benzoyl-3-(ω-dialkylaminoalkoxyphenyl) acrylonitriles (2-5), were synthesized by means of the Knoevenagel condensation. The descyano analog (6) was prepared by means of the Wittig reaction. Triethylammonium formate reduction of 1 afforded the dihydro analog (7). The spasmolytic activities of these analogs were examined. Among these compounds, (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2a) and (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-morpholinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2b) showed potent antispasmodic activities in vitro and in vivo (in mice).

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。