2-(2-methylphenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD08070994
• 分子量: 293.288
• InChiKey: GQMHIPOELXHRAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 溴 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化 C-H 与分子 I2 碘化的机理细节：氧化加成与亲电裂解

  摘要：

  过渡金属催化的 CH 键卤化是高度利用的定向锂化方法的重要替代方法，并增加了具有合成价值的芳基卤化物的可及性。然而，这种方法通常需要不切实际的试剂，例如 IOAc 或强助氧化剂。因此，在温和的实验条件下开发利用廉价的氧化剂和含有地球丰富过渡金属的催化剂的方法将代表该领域的重大进步。这项努力的成功需要充分了解这一过程的机制和反应性控制原则。在这里，我们报告了以分子 I2 作为唯一氧化剂的 Pd(II) 催化 CH 碘化的详细机理细节。即，我们阐明了以下影响：（a）Pd 导向基团（DG）相互作用，(b) 氧化剂的性质，和 (c) Pd(II)/Pd(IV) 氧化还原上的官能化 CH 键的性质 [C(sp(2))-H vs C(sp(3))-H]该反应的 Pd(II)/Pd(II) 氧化还原中性机制。我们发现单体和二聚体 Pd(II) 物质在反应过程中都可以作为活性催化剂，对于所有研究的底物，它优先通过

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03410