N-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD08071808
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ALSNZQJLNITQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(azidomethyl)-4-benzylidene-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的时间-经济自由基级联环化/卤代叠氮化：高功能琥珀酰亚胺衍生物的构建

  摘要：

  1,6-烯炔的“时间经济”自由基级联环化/卤化叠氮为获得功能强大的琥珀酰亚胺化合物提供了直接途径。在广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件下，获得了中等至优异的收率以及优异的Z / E比。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00682
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基氧化-串联环化/脱芳香化反应催化活性的炔烃的铜催化双官能团合成3-三氟甲基螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405672

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Oxidative Cyclopropanation of 1,6-Enynes: Synthesis of 3-Aza-bicyclo[3.1.0]hexane Derivatives
  作者：Xia Chen、Zengwei Luo、Yong Chen、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03619

  日期：2022.12.23

  establishment of valuable functionalized 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane is presented, which allows the formation of multiple chemical bonds in one step under 20 mol % silver(I) catalysts and air conditions. This approach is highly atom economical, easy to perform, and free of external oxidants and features good to excellent yields and gram-scale synthesis. The preliminary study showed that an uncommon silver

  提出了一种简单的 Ag(I) 催化的杂原子束缚 1,6-烯炔的氧化环丙烷化，用于建立有价值的功能化 3-氮杂-双环 [3.1.0] 己烷，它允许一步形成多个化学键在 20 mol% 银 (I) 催化剂和空气条件下。这种方法是高度原子经济的，易于执行，并且不含外部氧化剂，并且具有良好的产率和克级合成的特点。初步研究表明，该过程可能涉及一种不常见的银类卡宾中间体。
• Dearomative Intramolecular meta‐Thermocycloadditions of Benzene Rings via Wheland Intermediates
  作者：Shupeng Liu、Tianyi Xu、Yuting Liu、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202407841

  日期：2024.8.26

  meta-Thermocycloadditions of benzene rings was realized for the first time. Distinct to the meta-photocycloadditions, this reaction was proposed to proceed via [4π+2π] cycloadditions of Wheland intermediates from the electrophilic dearomatization of benzene rings. A broad spectrum of readily available C(sp2)-rich aniline-tethered enynes were transformed into C(sp3)-rich 3D complex polycyclic architectures

  首次实现了苯环间位热环加成反应。与间位光环加成不同，该反应被认为是通过苯环亲电脱芳构化过程中 Wheland 中间体的 [4π+2π] 环加成进行的。只需在 TFA 中搅拌，即可将多种容易获得的富含 C(sp 2 ) 的苯胺束缚烯炔转化为富含 C(sp 3 ) 的 3D 复杂多环结构。