2,6-Dimethyl-3-nitropyridin-4-amine | 18232-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 18232-98-9
• 化学式: C7H9N3O2
• 分子量: 167.17
• InChiKey: QSPORDWPMSSDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylmethyl-4-(2-chloroethyl)piperazine 、 2,6-Dimethyl-3-nitropyridin-4-amine 、 三乙胺 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Isopropanol diisopropyl ethyl 作用下， 以 ( c ) 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)ethyl]-2,6-dimethyl-3-nitropyridin-4-amine;hydron;trichloride
  参考文献：
  名称：

  Pyridine compounds, pharaceutical compositions, their use in allergy

  摘要：

  化学式为I的吡啶化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.3表示氢或最多有2个碳原子的烷基，A表示具有2至4个碳原子的烷基，n为O或1，Z是公式Za，Zb或Zc的一组##STR2##其中R.sup.4为氢，R.sup.5为苯基或肉桂基，或R.sup.4，R.sup.5，R.sup.7和R.sup.8分别为吡啶基，苯基或被最多2个相同或不同的卤素和最多2个碳原子的烷氧基取代的苯基，R.sup.6为氢或羟基，X为氢，氰基，氨基或硝基，或者是--CO--R.sup.9的基团，其中R.sup.9为羟基或1至4个碳原子的烷氧基，以及这些化合物的生理耐受性盐。本发明还涉及一种制造这些化合物的方法以及它们在制药组合物中的使用。

  公开号：

  US04792554A1

文献信息

• Imidazopyridinones
  申请人：Jones Peter H.

  公开号：US20110039884A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to imidazopyridinones, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. By activating TLRs, it should be possible to induce or stimulate immune cells to mount an immune response. In particular, the TLR7 has been implicated in viral infections (such as HCV or HBV), cancers and tumours, and T2 Helper cell (TH2) mediated diseases, and hence TLR7 agonists are potentially useful in the treatment of such diseases. We have now found a series of imidazopyridinones which are agonists of TLR7. According, there is provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is 3- to 8-membered saturated heterocyclic group wherein one ring member is —O—; and R 2 is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl.

  本发明涉及咪唑吡啶酮及其在医药上的应用，包括含有它们的组合物、制备它们的过程以及用于这些过程中的中间体。通过激活TLRs，应该能够诱导或刺激免疫细胞产生免疫反应。特别是，TLR7已经被牵涉到病毒感染（如HCV或HBV）、癌症和肿瘤以及T2辅助细胞（TH2）介导的疾病，因此TLR7激动剂在这些疾病的治疗中具有潜在的用途。我们现在发现了一系列咪唑吡啶酮，它们是TLR7的激动剂。因此，提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1是3-至8-成员的饱和杂环基团，其中一个环成员是—O—；R2是苯基或吡啶基，每个都可以选择地被C1-C6烷基取代。
• IMIDAZOPYRIDINONES
  申请人：JONES Peter H.

  公开号：US20090221631A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to imidazopyridinones, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. By activating TLRs, it should be possible to induce or stimulate immune cells to mount an immune response. In particular, the TLR7 has been implicated in viral infections (such as HCV or HBV), cancers and tumours, and T2 Helper cell (TH2) mediated diseases, and hence TLR7 agonists are potentially useful in the treatment of such diseases. We have now found a series of imidazopyridinones which are agonists of TLR7. According, there is provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is 3- to 8-membered saturated heterocyclic group wherein one ring member is —O—; and R 2 is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl.

  本发明涉及咪唑吡啶酮及其在医学上的应用，包括含有它们的组合物，制备这些化合物的过程以及用于这些过程的中间体。通过激活TLRs，可以诱导或刺激免疫细胞产生免疫反应。特别是，TLR7已被认为与病毒感染（如丙型肝炎病毒或乙型肝炎病毒）、癌症和肿瘤以及T2辅助细胞（TH2）介导的疾病有关，因此TLR7激动剂在治疗这些疾病方面具有潜在的用途。我们现在发现了一系列咪唑吡啶酮，它们是TLR7的激动剂。因此，提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1是3-至8-成员的饱和杂环基团，其中一个环成员为—O—；而R2是苯基或吡啶基，每个基团都可以选择性地被C1-C6烷基取代。
• Neue basisch substituierte Pyridinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, die sie enthaltenden Arzneimittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0224159A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Pyridinverbindungen der Formel I in der R' und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen und A geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten, n den Wert 0 oder 1 hat, Z eine Gruppe der Formel Za, Zb oder Zc darstellt, wobei R4 Wasserstoff und R5 Phenyl oder Cinnamyl oder R4, R5, R7 und R8 unabhängig voneinander jeweils Pyridyl-oder Phenyl, wobei das Phenyl gegebenenfalls einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen und Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen trägt, R6 Wasserstoff oder Hydroxy und X Wasserstoff, die Cyan-, Amino- oder Nitrogruppe oder den Rest -CO-R9 bedeutet, in dem R" für Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen steht, und die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindungen, deren Verwendung in Arzneimitteln sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen.

  式 I 的吡啶化合物 中的 R' 和 R2 各自代表氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R3 是氢或具有 1 或 2 个碳原子的烷基，以及 A 是具有 2 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基、 n 的值为 0 或 1、 Z 是式 Za、Zb 或 Zc 的基团 其中 R4 是氢 R5 是苯基或肉桂基，或 R4、R5、R7 和 R8 相互独立地各自为吡啶基或苯基，苯基可选择带有一个或两个相同或不同的取代基，这些取代基来自由卤素和具有 1 或 2 个碳原子的烷氧基组成的组、 R6 是氢或羟基，以及 X 是氢、氰基、氨基或硝基或自由基 -CO-R9，其中 R" 是羟基或具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、 以及这些化合物在生理上可耐受的盐、它们在药物中的用途和制备这些化合物的工艺。
• US4792554A
  申请人：——

  公开号：US4792554A

  公开（公告）日：1988-12-20
• Pyridine compounds, pharaceutical compositions, their use in allergy
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04792554A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  A pyridine compound of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 independently of each other represent hydrogen or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.3 represents hydrogen or alkyl having up to 2 carbon atoms and A represents alkylene having 2 to 4 carbon atoms, n is O or 1, Z is a group of the formula Za, Zb or Zc ##STR2## in which either R.sup.4 is hydrogen and R.sup.5 is phenyl or cinnamyl or R.sup.4, R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 independently of each other are pyridyl, phenyl or phenyl which is substituted by up to 2 equal or different substituents from the group halogen and alkoxy having up to 2 carbon atoms, R.sup.6 is hydrogen or hydroxy and X is hydrogen, a cyano, amino or nitro group or the group --CO--R.sup.9, in whcih R.sup.9 is hydroxy or alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, and the physiologically tolerable salts of these compounds. The invention also relates to a process for the manufacture of such compounds and to their use in pharmaceutical compositions.

  化学式为I的吡啶化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.3表示氢或最多有2个碳原子的烷基，A表示具有2至4个碳原子的烷基，n为O或1，Z是公式Za，Zb或Zc的一组##STR2##其中R.sup.4为氢，R.sup.5为苯基或肉桂基，或R.sup.4，R.sup.5，R.sup.7和R.sup.8分别为吡啶基，苯基或被最多2个相同或不同的卤素和最多2个碳原子的烷氧基取代的苯基，R.sup.6为氢或羟基，X为氢，氰基，氨基或硝基，或者是--CO--R.sup.9的基团，其中R.sup.9为羟基或1至4个碳原子的烷氧基，以及这些化合物的生理耐受性盐。本发明还涉及一种制造这些化合物的方法以及它们在制药组合物中的使用。