1-(3-mercaptopropanoyl)piperidine-2-carboxylic acid | 73100-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-mercaptopropanoyl)piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-mercaptopropanoyl)-L-pipecolic acid；1-(3-Sulfanylpropanoyl)piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 73100-02-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: MUEOAIYGGDKMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-(acetylthio)propanoyl)piperidine-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(3-mercaptopropanoyl)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卡托普利类似物作为金属β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  合成了许多卡托普利类似物，并作为金属β-内酰胺酶IMP-1的抑制剂进行了测试。结构活性研究表明，甲基对于活性并不重要，并且可以通过缩短巯基烷酰基侧链的长度来最好地提高这些抑制剂的效力。用羧酸取代硫醇基导致活性完全丧失，而延长羧酸根基团的长度导致效力降低。用脯氨酸环取代哌啶酸可以维持良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.007

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline compounds, process for preparing same and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0012845B1

  公开（公告）日：1983-06-22
• US4046889A
  申请人：——

  公开号：US4046889A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4105776A
  申请人：——

  公开号：US4105776A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4154840A
  申请人：——

  公开号：US4154840A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Captopril analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yusralina Yusof、Daniel T.C. Tan、Omid Khalili Arjomandi、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.007

  日期：2016.3

  A number of captopril analogues were synthesised and tested as inhibitors of the metallo-β-lactamase IMP-1. Structure–activity studies showed that the methyl group was unimportant for activity, and that the potencies of these inhibitors could be best improved by shortening the length of the mercaptoalkanoyl side-chain. Replacing the thiol group with a carboxylic acid led to complete loss of activity

  合成了许多卡托普利类似物，并作为金属β-内酰胺酶IMP-1的抑制剂进行了测试。结构活性研究表明，甲基对于活性并不重要，并且可以通过缩短巯基烷酰基侧链的长度来最好地提高这些抑制剂的效力。用羧酸取代硫醇基导致活性完全丧失，而延长羧酸根基团的长度导致效力降低。用脯氨酸环取代哌啶酸可以维持良好的活性。