N-trifluoromethansulfonylpyrrolidin-2-one | 871983-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-trifluoromethansulfonylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(Trifluoromethylsulfonyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 871983-19-6
• 化学式: C₅H₆F₃NO₃S
• 分子量: 217.169
• InChiKey: XJVQDQWPCWAJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethansulfonylpyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-6-(trifluoromethylsulfonamido)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的不对称分子内杂-迈克尔反应的双芳基硼酸-氨基硫脲催化体系

  摘要：

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol501954r
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-trifluoromethansulfonylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能三氟乙酰胺系的Cp'Rh和Cp'Ir配合物：不对称氢化催化剂的新入口

  摘要：

  一系列triflylamide拴Cp'Rh和Cp'Ir络合物，[η 5：η 1 - （CH 3）4 Ç 5（CH 2）Ñ NTF] M（M =铑，铱，Ñ = 2-4） ，是新近准备的，并且已经对它们的三脚钢琴凳结构进行了表征。已经发现具有（R，R）-MsDPEN配体的束缚复合物促进苯乙酮的不对称氢化，这表明引入合适的三氟乙酰胺束缚单元改变了它们从转移氢化到氢化的催化功能。

  DOI：

  10.1021/om1001809

文献信息

• A Dual Arylboronic Acid–Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Takumi Azuma、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol501954r

  日期：2014.8.15

  facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee’s (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。
• Bifunctional Triflylamide-Tethered Cp′Rh and Cp′Ir Complexes: A New Entry for Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Masato Ito、Yoshinori Endo、Noriko Tejima、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om1001809

  日期：2010.6.14

  A series of triflylamide-tethered Cp′Rh and Cp′Ir complexes, [η5:η1-(CH3)4C5(CH2)nNTf]M (M = Rh, Ir, n = 2−4), have been newly prepared and their three-legged piano-stool structure has been characterized. The tethered complexes having the (R,R)-MsDPEN ligand have been found to promote asymmetric hydrogenation of acetophenone, which indicates that the introduction of a suitable triflylamide tether unit

  一系列triflylamide拴Cp'Rh和Cp'Ir络合物，[η 5：η 1 - （CH 3）4 Ç 5（CH 2）Ñ NTF] M（M =铑，铱，Ñ = 2-4） ，是新近准备的，并且已经对它们的三脚钢琴凳结构进行了表征。已经发现具有（R，R）-MsDPEN配体的束缚复合物促进苯乙酮的不对称氢化，这表明引入合适的三氟乙酰胺束缚单元改变了它们从转移氢化到氢化的催化功能。