4-(methylsulfinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 57728-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Methylsulfinylphenyl-trifluormethansulfonat；4-(Methanesulfinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(4-methylsulfinylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 57728-90-2
• 化学式: C₈H₇F₃O₄S₂
• 分子量: 288.268
• InChiKey: FTQNCYADOOFUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 2-(trimethylsilyl)pentanenitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-(1-amino-1-oxopentan-2-yl)-4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基腈和芳基亚砜通过[3,3]-Sigmatropic重排合成α-芳基伯酰胺

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00334
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylthio)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(methylsulfinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基腈和芳基亚砜通过[3,3]-Sigmatropic重排合成α-芳基伯酰胺

  摘要：

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00334

文献信息

• US3954828A
  申请人：——

  公开号：US3954828A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4002661A
  申请人：——

  公开号：US4002661A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Synthesis of α-Aryl Primary Amides from α-Silyl Nitriles and Aryl Sulfoxides through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Fan Luo、Hui Zhou、Xiao-Bei Chen、Xue-Jun Liu、Xiao-Dong Chen、Peng-Fei Qian、Xin-Ping Wu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00334

  日期：2022.3.4

  A simple and efficient protocol was developed for the preparation of challenging α-aryl primary amides. This metal-free coupling process was triggered by TfOH-promoted electrophilic activation of α-silyl nitrile to generate keteniminium ion species, followed by reaction with aryl sulfoxide through [3,3]-sigmatrophic rearrangement to provide the target product. To the best of our knowledge, α-silyl

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。