2-p-methoxyphenyl-3-p-methylbenzoylbenzofuran | 57664-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-p-methoxyphenyl-3-p-methylbenzoylbenzofuran
• 英文别名: [2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 57664-45-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: FRXMQZACCFHTNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-methoxyphenyl-3-p-methylbenzoylbenzofuran 生成 2-p-hydroxyphenyl-3-p-methylbenzoylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzofurans and benzothiophenes

  摘要：

  这些化合物是具有药理活性的苯甲酰苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性，以及其制备的中间体。

  公开号：

  US04001426A1
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₃₂N₂*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-p-methoxyphenyl-3-p-methylbenzoylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯酚酯的镍催化酰基转移与C-O键裂变的合成苯并[b]呋喃

  摘要：

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001949

文献信息

• US4001426A
  申请人：——

  公开号：US4001426A

  公开（公告）日：1977-01-04
• Substituted benzofurans and benzothiophenes
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04001426A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  The compounds are benzoyl benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity, in particular, coronary vasodilator activity useful for the treatment of angina pectoris and intermediates for the preparation thereof.

  这些化合物是具有药理活性的苯甲酰苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性，以及其制备的中间体。
• Nickel‐Catalyzed Acyl Group Transfer of <i>o‐</i> Alkynylphenol Esters Accompanied by C−O Bond Fission for Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]furan
  作者：Ryohei Doi、Koji Shimizu、Yuma Ikemoto、Masashi Uchiyama、Mikiko Koshiba、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka、Satoshi Watanabe、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/cctc.202001949

  日期：2021.4.21

  Herein, we report the nickel‐catalyzed cascade C−O bond cleavage/cyclization of ortho‐alkynylphenyl ester to construct a 3‐acylbenzo[b]furan skeleton. As a result of reaction condition screening, the Ni(0)/IAd (1,3‐Di(1‐adamantyl)imidazole‐2‐ylidene) system was found to be optimal for catalytic conversion. Interestingly, the reaction exclusively gives 3‐acylbenzo[b]furan instead of a decarbonylated

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。