N³-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine | 878713-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• 英文别名: N5-[(4-Methylphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；3-N-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 878713-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: SLHNRUFBMRWCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methyl-N²-(4-methylbenzyl)-N⁷-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  强效抗微管药物高活性 7-苯胺基三唑并嘧啶的合成及生物学评价

  摘要：

  两个不同系列的 52 种化合物，基于 3',4',5'-三甲氧基苯胺 ( 7a–ad ) 和在 2-取代的-[1,2 的 7 位上可变取代的苯胺 ( 8a–v ) ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶核，对 A549、MDA-MB-231、HeLa、HT-29 和 Jurkat 癌细胞系具有中度至强效的抗增殖活性。所有衍生物在三唑并嘧啶支架的2位上具有共同的3-苯基丙氨基部分，并且在其7位上具有不同的卤素取代的苯胺，对应于4'-氟苯胺( 8q )、4'-氟-3'-氯苯胺( 8r )、4'-氯苯胺 ( 8s ) 和 4'-溴苯胺 ( 8u ) 显示出最大的抗增殖活性，平均 IC 50' s 分别为 83、101、91 和 83 nM。这四种化合物对微管蛋白聚合的抑制作用比考布他汀 A-4 (CA-4) 强约 2 倍，并且它们作为 [ 3 H]秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制剂的活性与 CA-4 相似。这些数据强调，[1

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14061191
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-cyano-N'-[(4-methylphenyl)methyl]carbamimidothioate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N³-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂 2-苯胺基三唑并嘧啶的设计、合成及生物学研究

  摘要：

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和

  DOI：

  10.3390/ph15081031