[2-(甲基亚磺酰)乙基]苯 | 7714-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(甲基亚磺酰)乙基]苯
• 英文名称: (2-(methylsulfinyl)ethyl)benzene
• 英文别名: methyl 2-phenylethyl sulfoxide；<2-Phenyl-aethyl>-methyl-sulfoxid；Sulfoxide, methyl phenethyl；2-methylsulfinylethylbenzene
• CAS: 7714-32-1
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: QAEIGILCOVDUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(甲基亚磺酰)乙基]苯 在 Escherichia coli DMSO reductase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 癸烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜的酶动力学拆分–对映体互补方法†

  摘要：

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。

  DOI：

  10.1039/c9cc05470g
• 作为产物：
  描述：

  (2-methanesulfinylvinyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [2-(甲基亚磺酰)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  β-Keto Sulfoxides. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a027

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• Efficient and mild swern oxidation using a new sulfoxide and <i>bis</i>(trichloromethyl)carbonate
  作者：Xiaojing Ye、Hongliang Fu、Jiahao Ma、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2015.1137943

  日期：2016.5.18

  combination of I and bis(trichloromethyl)carbonate, the Swern oxidation of primary and secondary alcohols was significantly promoted under mild conditions, which afforded the corresponding aldehydes or ketones in good yields. It is noteworthy that the reoxidation of the isolated by-product sulfide V could be further recycled in Swern oxidation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 设计并制备了一种新型亚砜4-(2-(2-(甲基亚磺酰基)乙基)-4-硝基苯基)-吗啉(I)，收率良好。I与双（三氯甲基）碳酸酯结合后，在温和条件下显着促进了伯醇和仲醇的Swern氧化，从而以良好的收率得到相应的醛或酮。值得注意的是，分离出的副产物硫化物 V 的再氧化可以在 Swern 氧化中进一步循环使用。图形概要
• Chemoselective α-Sulfidation of Amides Using Sulfoxide Reagents
  作者：Mario Leypold、Kyan A. D’Angelo、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03160

  日期：2020.11.20

  The direct α-sulfidation of tertiary amides using sulfoxide reagents under electrophilic amide activation conditions is described. Employing convenient and readily available reagents, selective functionalization takes place to generate isolable sulfonium ions en route to α-sulfide amides. Mechanistic studies identified activated sulfoxides as promoters of the desired transformation and enabled the

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。
• [EN] PYRROLO[2,3-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011045702A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Described herein are pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their preparation.

  本文描述了吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Chemoenzymatic Deracemization of Chiral Sulfoxides
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1002/anie.201805858

  日期：2018.7.26

  The highly enantioselective enzyme methionine sulfoxide reductase A was combined with an oxaziridine‐type oxidant in a biphasic setup for the deracemization of chiral sulfoxides. Remarkably, high ee values were observed with a wide range of substrates, thus providing a practical route for the synthesis of enantiomerically pure sulfoxides.

  高对映选择性酶甲硫氨酸亚砜还原酶A与恶唑烷型氧化剂组合在两相装置中，用于手性亚砜的脱硫。值得注意的 是，在多种底物上均观察到了较高的ee值，从而为合成对映体纯的亚砜提供了一条实用的途径。