2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)oxepane-3-one | 850239-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)oxepane-3-one
• 英文别名: 2-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxepan-3-one
• CAS: 850239-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: JCRXFEHTTLEAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)oxepane-3-one 在 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2-(2-hydroxyethyl)-3-hydroxyoxepane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环类的甲氧基丙二烯方法，第 2 部分：2,3-二取代氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  2,3-二取代的氧杂环丁烷 3 和 4 由甲氧基丙二烯 (1) 和碘化物 2 立体选择性合成。二醇 3 的反式立体化学是通过双环前体 10 的 NMR 研究确定的，而 4 的顺式立体化学是通过使用高度非对映选择性还原剂 L-Selectride。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834946
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-3-氧杂环庚烷醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)oxepane-3-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂环类的甲氧基丙二烯方法，第 2 部分：2,3-二取代氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  2,3-二取代的氧杂环丁烷 3 和 4 由甲氧基丙二烯 (1) 和碘化物 2 立体选择性合成。二醇 3 的反式立体化学是通过双环前体 10 的 NMR 研究确定的，而 4 的顺式立体化学是通过使用高度非对映选择性还原剂 L-Selectride。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834946

文献信息

• The Methoxyallene Approach to Oxacycles, Part 2: Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Oxepanes
  作者：Yagamare Fall、Manuel Pérez、Pilar Canoa、Generosa Gómez、Marta Teijeira

  DOI：10.1055/s-2004-834946

  日期：——

  2,3-Disubstituted oxepanes 3 and 4 were stereoselectively synthesized from methoxyallene (1) and iodide 2. The trans stereochemistry of diol 3 was established by NMR studies of the bicyclic precursor 10, while the cis stereochemistry of 4 was secured by using the highly diastereoselective reducing agent L-Selectride.

  2,3-二取代的氧杂环丁烷 3 和 4 由甲氧基丙二烯 (1) 和碘化物 2 立体选择性合成。二醇 3 的反式立体化学是通过双环前体 10 的 NMR 研究确定的，而 4 的顺式立体化学是通过使用高度非对映选择性还原剂 L-Selectride。