[2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 | 478190-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷
• 中文别名: [(2,5-二溴-1,4-亚苯基)双(乙炔-2,1-二基)]双(三甲基硅烷)；1,4-二溴-2,5-双[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯,[(2,5-二溴-1,4-亚苯基)双(乙炔-2,1-二基)]双(三甲基硅烷),[2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷；1,4-二溴-2,5-双[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis-(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)-1,4-dibromobenzene；1,4-dibromo-2,5-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2,5-dibromo-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene；((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)；2-[2,5-dibromo-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 478190-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂Si₂
• 分子量: 428.314
• InChiKey: TUMMIWKEWMEYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

聚合物添加剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1,4-Bis-dihexylsilanyl-2,5-bis-[4-(2-dihexylsilanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  硅和碳桥梯形低聚对苯撑亚乙烯基和相关π电子体系的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列部分或完全稠合的梯形低聚对苯撑亚乙烯基（LOPVs）和相关的π电子体系。因此，o的分子内还原环化带有萘二甲酸锂的-甲硅烷基取代的双（苯乙炔基）苯可生产部分由硅杂茚或双硅二并丁烯骨架组成的硅桥联双（苯乙烯基）苯。通过将此环化与Friedel-Crafts型亲电环化相结合，已经以相当高的产率合成了一系列完全融合的，带有硅和碳桥的LOPV和相关化合物的同源物。LOPV的最长示例是13环稠合系统，其具有近乎平坦的π共轭骨架，长度为2.9 nm，这已通过X射线晶体学证明。所有产生的梯形π电子系统在可见光区域都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。随着硅含量的增加或掺入二硅双并丁烯骨架，发射最大值移至更长的波长，荧光量子产率略有下降。这些趋势可以归因于硅的σ*效应，其中硅桥通过σ*-π*的轨道相互作用对电子结构有贡献，这些相互作用引起发射最大值的红移并抑制来自电子发射的辐射衰减过程。单重态激发态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以94%的产率得到[2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  适用于聚合后改性的双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯的多谱合成

  摘要：

  新型取代的双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯已制备为有机功能材料的通用构建基块。已经检验了用硒和碲替代硫对光物理和电化学性能的最终影响。聚合通过微波辅助的Cu（我）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）和随后的后聚合改性通过氧化揭示发达构建块的效用。

  DOI：

  10.1039/c4nj00011k

文献信息

• Enantioselective carbonyl-ene-type cyclization of α-ketoester and 2-substituted vinylsilane catalyzed by a chiral Cu-BOX complex
  作者：Haruka Homma、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.001

  日期：2018.7

  We developed an enantioselective carbonyl-ene-type cyclization using 2-substituted vinylsilane as a nucleophilic ene moiety catalyzed by a chiral copper-BOX complex. This reaction is the first example of enantioselective carbonyl-ene cyclization using a 1,2-disubstituted olefin. This methodology gave chiral indenols with a tetrasubstituted carbon.

  我们开发了一种手性铜-BOX配合物，使用2-取代的乙烯基硅烷作为亲核烯部分，对映选择性羰基-烯型环化反应。该反应是使用1，2-二取代的烯烃的对映选择性羰基-烯环化的第一个实例。该方法给出了具有四取代碳的手性茚基。
• Dibenzoanthradiquinone Building Blocks for the Synthesis of Nitrogenated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jose I. Martínez、Juan P. Mora-Fuentes、Marco Carini、Akinori Saeki、Manuel Melle-Franco、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01536

  日期：2020.6.19

  A straightforward method for the synthesis of two dibenzo[a,h]anthracene-5,6,12,13-diquinone building blocks is reported. To showcase their usefulness, a series of dibenzo[a,h]anthracene nitrogenated derivatives have been synthesized that show different optoelectronic, redox, and charge transport properties, illustrating their potential as organic semiconductors.

  报道了合成两个二苯并[ a，h ]蒽-5,6,12,13-二醌构件的直接方法。为了展示其有用性，已合成了一系列的二苯并[ a，h ]蒽氮化衍生物，它们显示出不同的光电，氧化还原和电荷传输性质，说明了它们作为有机半导体的潜力。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Linker Deficiency, Aromatic Ring Fusion, and Electrocatalysis in a Porous Ni₈-Pyrazolate Network
  作者：Jieying Hu、Xiangling Deng、Hu Zhang、Yingxue Diao、Shengxian Cheng、Sai-Li Zheng、Wei-Ming Liao、Jun He、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02662

  日期：2021.1.4

  The cruciform linker molecule here features two designer functions: the pyrazole donors for framework construction, and the vicinal alkynyl units for benzannulation to form nanographene units into the Ni8-pyrazolate scaffold. Unlike the full 12 connections of the Ni8(OH)4(H2O)2 clusters in other Ni8-pyrazolate networks, significant linker deficiency was observed here, leaving about half of the Ni(II)

  此处的十字形接头分子具有两个设计器功能：用于构架构建的吡唑供体，以及用于苯环化的邻炔基单元，以将纳米石墨烯单元形成Ni 8-吡唑酸酯支架。与其他Ni 8-吡唑酸盐网络中的Ni 8（OH）4（H 2 O）2簇的完整12个连接不同，此处观察到显着的接头缺失，剩下约一半的Ni（II）位被乙酸盐配体封端，可以将其移除以打开金属部位以进行反应。结晶镍8即使在热处理（最高300°C）后，邻羟基吡唑酸酯支架也保留了结晶顺序，该热处理可部分石墨化相邻的炔烃单元。所得的纳米石墨烯组分增强了多孔主体的电活性，实现了与局部镍/钯活化材料相当的氢析出反应（HER）活性。
• Flexible side arms of ditopic linker as effective tools to boost proton conductivity of Ni8-pyrazolate metal-organic framework
  作者：Jieying Hu、Hu Zhang、Zihao Feng、Qian-Ru Luo、Can-Min Wu、Yuan-Hui Zhong、Jian-Rong Li、Lai-Hon Chung、Wei-Ming Liao、Jun He

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.042

  日期：2022.6

  metal-organic frameworks (MOFs), NiL1 and NiL2, based on Ni8O6-cluster and ditopic pyrazolate linkers, L1 (with rigid alkyne arms) and L2 (with flexible alkyne chains), were prepared. The proton conductivities of these MOFs in pristine form and imidazole-encapsulated forms, Im@NiL1 and Im@NiL2, were measured and compared. Upon introduction of imidazole molecules, the proton conductivity could be increased

  制备了两个基于 Ni 8 O 6簇和双位吡唑酯接头的原始金属有机骨架 (MOF) Ni L1和 Ni L2 L1（具有刚性炔烃臂）和L2（具有柔性炔烃链）。测量并比较了这些原始形式和咪唑封装形式的 MOF 的质子电导率 Im@Ni L1和 Im@Ni L2。引入咪唑分子后，质子电导率可以提高 3 到 5 个数量级，并达到高达 1.72 × 10 -2 S/cm（在 98% RH 和 80 °C 下）。此外，无论是否引入咪唑分子，Ni 8 O具有L2的6基 MOF通常比具有L1的 MOF 具有更好的质子传导性，这表明柔性侧臂确实有助于质子传导，这可能是通过建立有效的质子传导通道以及在网络腔内形成高度有序的水/咪唑分子域来实现的. 除了活性 Ni 8 O 6簇之外，调节连接器垂体的灵活性可作为调节/调节 MOF 质子电导率的替代方法。