(Z)-basidalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-basidalin
• 英文别名: basidalin；(2Z)-2-(3-amino-5-oxofuran-2-ylidene)acetaldehyde
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: FFJHVCSTCUPZJW-KTAJNNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-basidalin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以52 %的产率得到(Z)-4-(acetylamino)-5-[2,2-di(acetoxy)ethylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  巴西达林及其类似物通过加速人类癌细胞的自噬通量而发挥抗增殖活性

  摘要：

  Basidalin 是从担子菌中分离出来的，此前已证明对小鼠癌细胞具有抗菌和抗肿瘤特性，但其对人类癌细胞的作用仍不清楚。在这项研究中，我们发现巴西达林对人类癌细胞系具有抗增殖活性。为了阐明巴西达林的抗增殖机制，我们重点关注自噬。 basidalin 治疗导致 LC3-II 表达水平增加，并通过 mTOR 独立途径加速自噬通量。此外，根据构效关系分析（包括新合成的巴西达林类似物），甲酰基而非氨基有助于巴西达林对人类癌细胞的抗增殖活性。此外，basidalin类似物的抗增殖活性与自噬诱导活性密切相关，表明basidalin通过自噬诱导表现出抗增殖活性。这些数据表明，以上调自噬流能力为特征的巴西达林成为一种新型抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129713
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-basidalin
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Knoevenagel-Type Reactions on Tetronamides: Synthesis of 5-Ylidene-4-Amino-2(5H)-Furanones

  摘要：

  A detailed account regarding the synthesis of 5-ylidene-2(5H)-furanones is given. The key step is a decarboxylative Knoevenagel-type reaction of tetronamides with various -functionalized aldehydes. The synthesis of protected basidalin is presented.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378276

文献信息

• Total Synthesis of the Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Jaime A. M. Acosta、Ramesh Muddala、Luiz C. A. Barbosa、John Boukouvalas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01255

  日期：2016.8.5

  The first synthesis of the tetronamide antibiotic basidalin was accomplished in five steps and 39% overall yield from readily available 4-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran and 2-formyl-1,3-dithiane. Highlights include: (i) regio- and stereocontrolled assemblage of a pivotal (Z)-γ-ylidene-β-bromobutenolide intermediate by stereodirected vinylogous aldol condensation (SVAC), (ii) installation of the

  从容易获得的4-溴-2-三异丙基甲硅烷基氧基呋喃和2-甲酰基-1,3-二噻烷中分五个步骤完成了四环酰胺抗生素basidalin的首次合成，总收率达到39％。亮点包括：（i）通过立体定向的乙烯醇醛缩合（SVAC）进行枢轴（Z）-γ-亚烷基-β-溴丁烯内酯中间体的区域和立体控制的组装，（ii）通过氮杂-迈克尔加成/消除作用安装氨基，并且至关重要的是（iii）通过晚期二噻吩清除来轻松获得basidalin。