1-((4aR,6R,8aR)-1,1,3,6-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)-ethanone | 106431-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1-((4aR,6R,8aR)-1,1,3,6-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,8aR)-1,1,3,6-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroisochromen-4-yl]ethanone
• CAS: 106431-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BGJCPQQAUJVHQN-OASPWFOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetyl-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((4aR,6R,8aR)-1,1,3,6-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)-ethanone 、 1-((4aS,6R,8aS)-1,1,3,6-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯分子内烯反应的不对称诱导

  摘要：

  1,7-二烯6a-d中的手性，双活化的亲和体发生热和路易斯酸催化的分子内烯反应，生成反式环己烷7a-d和8a-d。非对映选择性的程度取决于反应温度。1，7-二烯6是通过香茅醛5与无环的1，3-二羰基化合物和类似化合物4的Knoevenagel缩合获得的。然而，从二烯6e开始，发生分子内杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84369-5

文献信息

• Asymmetric induction in intramolecular ene reactions of 1,7-dienes
  作者：Lutz F Tietze、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84369-5

  日期：1986.1

  Lewis-acid catalyzed intramolecular ene reactions yielding trans-cyclohexanes 7a-d and 8a-d. The extent of diastereoselectivity depends on the reaction temperature. The 1,7-dienes 6 are obtained via Knoevenagel condensation of citronellal 5 with acyclic 1,3-dicarbonyls and analogous compounds 4. Starting with the diene 6e, however, an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction takes place.

  1,7-二烯6a-d中的手性，双活化的亲和体发生热和路易斯酸催化的分子内烯反应，生成反式环己烷7a-d和8a-d。非对映选择性的程度取决于反应温度。1，7-二烯6是通过香茅醛5与无环的1，3-二羰基化合物和类似化合物4的Knoevenagel缩合获得的。然而，从二烯6e开始，发生分子内杂Diels-Alder反应。