(1S,2S)-1-Hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid | 108428-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-Hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-amino-1-hydroxycyclobutyl]acetic acid
• CAS: 108428-42-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: IZMVGEWQSBMVIU-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[[(S)-2-氨基-3-甲基-1-氧代丁基]氨基]-1-羟基环丁烷乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以10%的产率得到(1S,2S)-1-Hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （1,2 ）-1-羟基-2-[（s）-戊氨基]环丁烷-1-乙酸（1）和（1,2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1的合成及抑菌活性-乙酸（2）

  摘要：

  由一种尚未鉴定的链霉菌种X-1092生产的不寻常的含二肽（1,2 ）-1-羟基-2-[（（S）-戊基氨基]环丁烷-1-乙酸）的环丁醇已被合成为短的立体选择性途径。（1）的酸水解得到（1，2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1-乙酸（2），在与（1）的直接比较试验中，其增强了对革兰氏阳性生物ATCC 6633的抗菌活性。提出了一种有趣的机制，其中（2）充当基于吡咯醛的关键酶胱硫醚-γ-合成酶的“自杀底物”，从而产生抗菌作用；仿生研究支持该建议。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80025-4

文献信息

• The synthesis and antimicrobial activity of (1,2)-1-hydroxy-2-[(s)-valylamino]cyclobutane-1-acetic acid (1) and (1, 2)-1-hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid (2)
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Melchiorre F. Parisi、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80025-4

  日期：1986.1

  The unusual cyclobutanol containing dipeptide (1,2)-1-Hydroxy-2-[(S)-valylamino]cyclobutane-1-acetic acid (1), produced by an as yet unidentified Streptomyces species X-1092, has been synthesised a short stereoselective route. Acid hydrolysis of (1) gave (1,2)-1-hydroxy-2-aminocyclobutane-1-acetic acid (2) which in direct comparison tests to (1) gave enhanced antibacterial activity against the gram-positive

  由一种尚未鉴定的链霉菌种X-1092生产的不寻常的含二肽（1,2 ）-1-羟基-2-[（（S）-戊基氨基]环丁烷-1-乙酸）的环丁醇已被合成为短的立体选择性途径。（1）的酸水解得到（1，2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1-乙酸（2），在与（1）的直接比较试验中，其增强了对革兰氏阳性生物ATCC 6633的抗菌活性。提出了一种有趣的机制，其中（2）充当基于吡咯醛的关键酶胱硫醚-γ-合成酶的“自杀底物”，从而产生抗菌作用；仿生研究支持该建议。