[2-异丙基-4-(对甲苯基)四氢-2H-吡喃-4-基]乙腈 | 713114-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-异丙基-4-(对甲苯基)四氢-2H-吡喃-4-基]乙腈
• 英文名称: [2-isopropyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-Isopropyl-4-(4-tolyl)tetrahydropyran-4-ylacetonitrile；2-[4-(4-methylphenyl)-2-propan-2-yloxan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 713114-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: ZVDWJYFFCODMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-异丙基-4-(对甲苯基)四氢-2H-吡喃-4-基]乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2-异丙基-4-对甲苯-四氢-吡喃-4-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃系列4-芳基取代胺的合成及一些转化

  摘要：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011010143
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 [2-异丙基-4-(对甲苯基)四氢-2H-吡喃-4-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃系列4-芳基取代胺的合成及一些转化

  摘要：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011010143

文献信息

• Synthesis and some transformations of 4-aryl-substituted amines of the tetrahydropyran series
  作者：N. S. Arutyunyan、L. A. Akopyan、N. Z. Akopyan、G. A. Panosyan、G. A. Gevorgyan

  DOI：10.1134/s1070428011010143

  日期：2011.1

  hydropyran-4-ylacetonitrile. The latter was reduced to the corresponding amine with lithium tetrahydridoaluminate, and the reduction product was brought into condensation with aromatic aldehydes. The Schiff bases thus formed were reduced with sodium tetrahydridoborate, followed by N-acylation with acetyl and propionyl chlorides.

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。