2-异丙基四氢吡喃-4-酮 | 23659-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-异丙基四氢吡喃-4-酮
• 英文名称: rac-2-isopropyltetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 2-isopropyltetrahydropyran-4-one；2-isopropyl-tetrahydro-pyran-4-one；2-Isopropyl-tetrahydro-pyran-4-on；2-Isopropyltetrahydropyran-γ-pyron；2-isopropyltetrahydro-4H-pyran-4-one；2-propan-2-yloxan-4-one
• CAS: 23659-45-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD19440719
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CRSWIMMUXWVIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207℃
• 密度：
  0.973
• 闪点：
  77℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-异丙基-4-对甲苯-四氢-吡喃-4-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃系列4-芳基取代胺的合成及一些转化

  摘要：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011010143
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-异丙基四氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃系列4-芳基取代胺的合成及一些转化

  摘要：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011010143

文献信息

• [EN] PYRANOPYRIDONE INHIBITORS OF TANKYRASE<br/>[FR] INHIBITEURS PYRANOPYRIDONE DE LA TANKYRASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189904A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are provided compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X, M, Y, R1 and R2 are as defined herein. The compounds have activity as anticancer agents.

  提供的化合物具有以下公式或其药学上可接受的盐，其中X、M、Y、R1和R2的定义如本文所述。这些化合物具有抗癌活性。
• Synthesis and Prediction of Antitumor Activity of New Fused Pyrano[3,4-c]pyridines and Pyrano[4′,3′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Sh. Sh. Dashyan、E. G. Paronikyan、A. S. Ayvazyan、S. S. Mamyan、L. S. Hunanyan

  DOI：10.1134/s1070363222030069

  日期：2022.3

  One-pot methods were developed for the preparation of 6-amino-3-isopropyl-7-aryl substituted-8-thioxo(oxo)pyrano[3,4-c]pyridines derivatives. The latter served as starting materials for the synthesis of a new pyrano[4′,3′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine heterosystems. The proposed mechanisms of one-pot reactions were presented. Antitumor activity of new synthesized compounds was predicted by in silico methods.

  摘要 开发了单锅法制备 6-氨基-3-异丙基-7-芳基取代-8-硫酮（氧代）吡喃并[3,4-c]吡啶衍生物。后者是合成新型吡喃并[4′,3′:4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶杂环的起始原料。提出了一锅反应的机理。通过硅学方法预测了新合成化合物的抗肿瘤活性。
• PYRANOPYRIDONE INHIBITORS OF TANKYRASE
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US20140121231A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  There are provided compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X, M, Y, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds have activity as anticancer agents.

  提供以下化合物的公式或其药学上可接受的盐，其中X，M，Y，R1和R2的定义如下。这些化合物具有抗癌活性。
• Nasarow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1943, p. 50,53
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fragment-Based Drug Design of Novel Pyranopyridones as Cell Active and Orally Bioavailable Tankyrase Inhibitors
  作者：Javier de Vicente、Parcharee Tivitmahaisoon、Pamela Berry、David R. Bolin、Daisy Carvajal、Wei He、Kuo-Sen Huang、Cheryl Janson、Lena Liang、Christine Lukacs、Ann Petersen、Hong Qian、Lin Yi、Yong Zhuang、Johannes C. Hermann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00251

  日期：2015.9.10

  Tankyrase activity has been linked to the regulation of intracellular axin levels, which have been shown to be crucial for the Wnt pathway. Deregulated Wnt signaling is important for the genesis of many diseases including cancer. We describe herein the discovery and development of a new series of tankyrase inhibitors. These pyranopyridones are highly active in various cell-based assays. A fragment/structure based optimization strategy led to a compound with good pharmacokinetic properties that is suitable for in vivo studies and further development.