δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-cyanoalanine-disulphide | 136120-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-cyanoalanine-disulphide
• 英文别名: δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-cyanoalanine；N(1)Cys(2)-D-Ala(CN)-OH.N(3)Cys(2)-D-Ala(CN)-OH.H-Aad(1)-OH.H-Aad(3)-OH；(2S)-2-azaniumyl-6-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(5S)-5-azaniumyl-5-carboxylatopentanoyl]amino]-3-[[(1R)-1-carboxy-2-cyanoethyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[[(1R)-1-carboxy-2-cyanoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoate
• CAS: 136120-71-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₈O₁₂S₂
• 分子量: 718.766
• InChiKey: PRLXGMOCVPFRMZ-ARAZSQDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  425
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-cyanoalanine-disulphide 生成 (2S,3R,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-cyano-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 、 (2S,3S,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-cyano-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8
• 作为产物：
  描述：

  N-4-methoxybenzyloxycarbonyl-α-4-methoxybenzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cystinyl-D-cyanoalanine benzhydrylester 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-cyanoalanine-disulphide
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8

文献信息

• Formation of novel unsaturated side chain penicillins with isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Shaun D. Abbott、R. M. Adlington

  DOI：10.1039/c39900001008

  日期：——

  Incubation of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-propargylglycine (3) and δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-cyanoalanine (4) with Isopenicillin N synthase resulted in the formation of three novel penicillin antibiotics, possessing unsaturated side chains (10), (11), and (12).

  δ-孵育大号-α-aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d -propargylglycine（3）和δ-大号-α-aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d -cyanoalanine（4）与异青霉素N合成酶导致三种新型的形成青霉素抗生素，具有不饱和侧链（10），（11）和（12）。