<4R,5R,6S>-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-<(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>-tetrahydro-2H-1,2-oxazine-4,5-diol | 139391-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: <4R,5R,6S>-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-<(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>-tetrahydro-2H-1,2-oxazine-4,5-diol
• 英文别名: [(4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxyoxazinan-2-yl]-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 139391-80-3
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 374.553
• InChiKey: MQGGIYMMIPRSCE-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,5R,6S>-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-<(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>-tetrahydro-2H-1,2-oxazine-4,5-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以72%的产率得到<2S,3R>-4-<(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>aminobutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成中的手性酰基亚硝基二烯亲和体的单和双不对称诱导

  摘要：

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四氧化锇 、 tetrapropylammonium periodate 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 <4R,5R,6S>-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-<(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>-tetrahydro-2H-1,2-oxazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成中的手性酰基亚硝基二烯亲和体的单和双不对称诱导

  摘要：

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80021-x

文献信息

• Single and double asymmetric induction in Diels-Alder cycloadditions with chiral acylnitroso dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Isabelle Tissot、Théophile Tschamber、Daniel Bur、Margareta Zehnder、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80021-x

  日期：1991.1

  achiral 1-silyloxybutadiene 1a with the chiral acyinitroso dienophile 2a gave cycloadduct 4 in high diastereomeric excess (d.e. > 98 %), a result which is undoubtedly due to the C-2 symmetrical chiral dimethylpyrrolidine inductor. Excellent d.e. was also observed when the (R)-prolinol dienophile 2d was reacted with the chiral diene 1b (d.e. = 96 %), whereas cycloaddition of the (S) enantiomer 2e with 1b gave

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。