(E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 109987-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,3-butadiene；(E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)buta-1,3-diene；trans-1-(tert-butyldimethylsiloxy)butadiene；1-(T-Butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene；[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 109987-02-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: FOVNQHKJPKSUOU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Lithium-butadienol-(1)-at
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Neovibsanin B

  摘要：

  (±)-Neovibsanin B是以一个DMI加速的分子内Diels-Alder反应，继而进行氧迈克尔加成-环化反应为基础成功合成的。与天然(+)-neovibsanin B类似，合成的(±)-neovibsanin B在NGF介导的PC12细胞内同样引起了类似的形态变化。

  DOI：

  10.1021/ol802973f
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 生成 (E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  KOZLOWSKI, MARISA C.;BARTLETT, PAUL A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N5, C. 5897-5898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pre-Differentiated Homoallylic <i>syn</i>- or <i>anti</i>-1,2-Diols from Aldehydes and Dienol Ethers
  作者：Thomas Q. Davies、John J. Murphy、Maxime Dousset、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07042

  日期：2021.9.1

  Nickel catalysis allied with cyclodiphosphazane or VAPOL-derived phosphoramidite ligands provides selective access to monoprotected vicinal diols by reductive coupling of dienol ethers and aldehydes. The observed regioselectivity is unprecedented, in that the diene reacts at the least nucleophilic and most hindered C atom that is attached to the oxygen substituent rather than at the terminal position

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Tandem Asymmetric Cyclopropanation/Cope Rearrangement. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Method for the Construction of 1,4-Cycloheptadienes
  作者：Huw M. L. Davies、Douglas G. Stafford、Brian D. Doan、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/ja974201n

  日期：1998.4.1

  rhodium(II) (N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate (Rh2(S-DOSP)4, 1) in the presence of dienes results in a direct and highly enantioselective method for the formation of cis-divinylcyclopropanes. Combination of this process with a subsequent Cope rearrangement results in a highly enantioselective synthesis of a variety of cycloheptadienes containing multiple stereogenic centers.

  在二烯存在下，通过铑 (II) (N-十二烷基苯磺酰基) 脯氨酸 (Rh2(S-DOSP)4, 1) 分解乙烯基重氮乙酸酯，可以直接且高度对映选择性地形成顺式二乙烯基环丙烷。该过程与随后的 Cope 重排相结合，导致多种含有多个立体中心的环庚二烯的高度对映选择性合成。
• Stereocontrolled Synthesis of a Potential Transition-State Inhibitor of the Salicylate Synthase MbtI from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Zheng Liu、Feng Liu、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00455

  日期：2015.7.2

  chorismate into salicylic acid via isochorismate. We report the design, synthesis, and biochemical evaluation of an inhibitor based on the putative transition state (TS) for the isochorismatase partial reaction of MbtI. The inhibitor mimics the hypothesized charge buildup at C-4 of chorismate in the TS as well as C–O bond formation at C-6. Another important design element of the inhibitor is replacement of

  分支杆菌素是结核分枝杆菌（Mtb）产生的小分子铁螯合剂（铁载体））进行铁动员。双功能水杨酸酯合成酶MbtI通过异丁烯酸将主要代谢物分支酸水合物转化为水杨酸，从而催化分枝杆菌素生物合成的第一步。我们报告的设计，合成和生化评估基于MbtI的等渗线酶部分反应的假定过渡态（TS）的抑制剂。该抑制剂模拟TS中分支酸在C-4处的假定电荷积累以及在C-6处的CO键形成。抑制剂的另一个重要设计要素是用稳定的C键联的丙酸酯等排物代替分支酸中不稳定的丙酮酸侧链。我们开发了高度官能化的环己烯抑制剂的立体控制合成方法，该方法具有使用烯醇钛的不对称醛醇缩合反应的特征，叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和闭环烯烃复分解是关键步骤。
• A concise synthesis of Tamiflu: third generation route via the Diels–Alder reaction and the Curtius rearrangement
  作者：Kenzo Yamatsugu、Shin Kamijo、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.093

  日期：2007.2

  Our third generation synthesis of Tamiflu was achieved in 12 steps from commercially available starting materials, using the Diels–Alder reaction and Curtius rearrangement as key steps.

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。
• The ‘Mikami’-Catalyst in Enantioselective Diels–Alder Reactions of Juglone-Based Dienophiles with Different 1-Oxygenated Dienes: An Investigation on the Substitution Pattern Dependent Regioselectivity
  作者：Jörg Pietruszka、Dietrich Böse、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0034-1378230

  日期：——

  investigating the substitution pattern depending regioselectivity of enantioselective BINOL-Ti-catalyzed­ Diels–Alder reactions of juglone-based dienophiles with 1-oxygenated dienes is reported. The different influences of residues both on the diene as well as on the dienophiles are investigated giving a detailed picture of their role on the regioselectivity. A mechanistic study investigating the substitution

  摘要 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。