(2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one | 139609-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
• 英文别名: (1S,2R,4S,6S,7R)-4-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 139609-21-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: WCALSYWDGVQBEU-ABHVPIERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<(2S,4S)-4-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazolidin-2-yl>cyclopentanone 在 palladium diacetate 、 三氟化硼乙醚 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有3-磺酰基-1,3-恶唑烷环作为手性助剂的环戊烯酮的狄尔斯-助手反应的不对称合成不对称合成顺式-二氢茚二酮

  摘要：

  对映体纯的2-和5-（1,3-恶唑烷基-2-基）-2-环戊烯酮8或14与2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯9的Diels-Alder反应在路易斯酸催化下产生（水解后）分别保护3，7-二氧代氢茚基-甲醛11或16。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88098-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of cis-hydrindanediones by diels-aider reaction of cyclopentenones bearing a 3-sulfonyl-1,3-oxazolidine ring as chiral auxilliary
  作者：Holger Hoffmann、Michael Bolte、Bernd Berger、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88098-4

  日期：1993.10

  The Diels-Alder reaction of enantiomerically pure 2- and 5-(1,3-oxazolidin-2-yl)-2-cyclopentenones 8 or 14 and 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 9 under Lewis-acid catalysis yields (after hydrolysis) protected 3,7-dioxohydrindane-carbaldehydes 11 or 16, respectively.

  对映体纯的2-和5-（1,3-恶唑烷基-2-基）-2-环戊烯酮8或14与2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯9的Diels-Alder反应在路易斯酸催化下产生（水解后）分别保护3，7-二氧代氢茚基-甲醛11或16。